(7E,10E)-4-hydroxy-2-phenylsulfanyldodeca-7,10-dienoic acid | 80693-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (7E,10E)-4-hydroxy-2-phenylsulfanyldodeca-7,10-dienoic acid
• CAS: 80693-47-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: WUJCAVCBULNWHW-ZIMISOLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,10E)-4-hydroxy-2-phenylsulfanyldodeca-7,10-dienoic acid 在 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 cis,trans,trans-dodeca-2,7,10-trienoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  SEQUENTIAL [2,3]WITTIG AND CLAISEN REARRANGEMENT: A FACILE SYNTHETIC METHOD FOR (E,E)-4,7-ALKADIENALS AND -ALKADIENOIC ACIDS. A NEW FORMAL SYNTHESIS OF (±)-CERULENIN

  摘要：

  双烯丙基醚的亲区选择性[2,3]Wittig重排，以及随后的Claisen重排，可以方便地得到（E,E）-4,7-烯丙二烯醛和烯丙二烯酸。在具有多种生物活性的（±）-青霉烯素的新形式合成中，展示了西格马拓扑序列的多功能性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1721
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Vinyloxy-hepta-1,5-diene 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (7E,10E)-4-hydroxy-2-phenylsulfanyldodeca-7,10-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  SEQUENTIAL [2,3]WITTIG AND CLAISEN REARRANGEMENT: A FACILE SYNTHETIC METHOD FOR (E,E)-4,7-ALKADIENALS AND -ALKADIENOIC ACIDS. A NEW FORMAL SYNTHESIS OF (±)-CERULENIN

  摘要：

  双烯丙基醚的亲区选择性[2,3]Wittig重排，以及随后的Claisen重排，可以方便地得到（E,E）-4,7-烯丙二烯醛和烯丙二烯酸。在具有多种生物活性的（±）-青霉烯素的新形式合成中，展示了西格马拓扑序列的多功能性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1721

文献信息

• New sigmatropic sequences based on the [2,3]-wittig rearrangement of the bis-allylic ether system
  作者：Kōichi Mikami、Naoyuki Kishi、Takeshi Nakai、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90580-0

  日期：1986.1

  Four new sigmatropic sequences triggered by the regiocontrolled [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allylic ethers (1) to the l,5-dien-3-ols (2) arc described, which provide unique, regiocontrolled methods for the synthesis of a wide variety of unsaturated carbonyl compounds possessing interesting molecular frameworks. The newly developed sequences include the [2,3]-Wittig-Claisen, the

  描述了由不对称双烯丙基醚（1）到1,5-二烯-3-醇（2）的区域控制[2,3] -Wittig重排触发的四个新的sigmatropic序列，它们提供了独特的区域控制方法具有令人感兴趣的分子框架的各种不饱和羰基化合物的合成。新开发的序列包括[2,3] -Wittig-Claisen，串联[2,3] -Wittig-oxy-Cope，串联oxy-Cope-Claisen和串联oxy-Cope-Cope序列。
• MIKAMI KOICHI; KISHI NAOYUKI; NAKAI TAKESHI; FUJITA YOSHIJI, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2911-2918
  作者：MIKAMI KOICHI、 KISHI NAOYUKI、 NAKAI TAKESHI、 FUJITA YOSHIJI

  DOI：——

  日期：——