cis,trans,trans-dodeca-2,7,10-trienoic acid γ-lactone | 64807-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: cis,trans,trans-dodeca-2,7,10-trienoic acid γ-lactone
• 英文别名: cis,trans,trans-dodec-2,7,10-trienoic acid γ-lactone；5-[(3E,6E)-3,6-octadienyl]-2(5H)-furanone；2-[(3E,6E)-octa-3,6-dienyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 64807-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NJKLPOVPIZAGJW-ZIMISOLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans,trans-dodeca-2,7,10-trienoic acid γ-lactone 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-3-((4E,7E)-(S)-1-Hydroxy-nona-4,7-dienyl)-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-cerulenin, (.+-.)-tetrahydrocerulenin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a016
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Vinyloxy-hepta-1,5-diene 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 cis,trans,trans-dodeca-2,7,10-trienoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  SEQUENTIAL [2,3]WITTIG AND CLAISEN REARRANGEMENT: A FACILE SYNTHETIC METHOD FOR (E,E)-4,7-ALKADIENALS AND -ALKADIENOIC ACIDS. A NEW FORMAL SYNTHESIS OF (±)-CERULENIN

  摘要：

  双烯丙基醚的亲区选择性[2,3]Wittig重排，以及随后的Claisen重排，可以方便地得到（E,E）-4,7-烯丙二烯醛和烯丙二烯酸。在具有多种生物活性的（±）-青霉烯素的新形式合成中，展示了西格马拓扑序列的多功能性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1721

文献信息

• New sigmatropic sequences based on the [2,3]-wittig rearrangement of the bis-allylic ether system
  作者：Kōichi Mikami、Naoyuki Kishi、Takeshi Nakai、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90580-0

  日期：1986.1

  Four new sigmatropic sequences triggered by the regiocontrolled [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allylic ethers (1) to the l,5-dien-3-ols (2) arc described, which provide unique, regiocontrolled methods for the synthesis of a wide variety of unsaturated carbonyl compounds possessing interesting molecular frameworks. The newly developed sequences include the [2,3]-Wittig-Claisen, the

  描述了由不对称双烯丙基醚（1）到1,5-二烯-3-醇（2）的区域控制[2,3] -Wittig重排触发的四个新的sigmatropic序列，它们提供了独特的区域控制方法具有令人感兴趣的分子框架的各种不饱和羰基化合物的合成。新开发的序列包括[2,3] -Wittig-Claisen，串联[2,3] -Wittig-oxy-Cope，串联oxy-Cope-Claisen和串联oxy-Cope-Cope序列。
• A convergent asymmetric synthesis of γ-butenolides
  作者：Marc Renard、Léon A. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00078-3

  日期：2001.3

  The addition of aldehydes to the new enantiomerically pure lithiated sulfoxide-orthoester 13 yielded gamma -butenolides of high enantiomeric purities after elimination of phenylsulfinic acid. The cyclocondensation with ketones was less stereoselective. This new asymmetric synthesis of gamma -butenolides has been applied to a convergent preparation of the antifungal antibiotic (+)-cerulenin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chattopadhyay, A.; Mamdapur, V. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 161 - 162
  作者：Chattopadhyay, A.、Mamdapur, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• MIKAMI KOICHI; KISHI NAOYUKI; NAKAI TAKESHI; FUJITA YOSHIJI, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2911-2918
  作者：MIKAMI KOICHI、 KISHI NAOYUKI、 NAKAI TAKESHI、 FUJITA YOSHIJI

  DOI：——

  日期：——
• CHATTOPADHYAY, A.;MAMDAPUR, V. R., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 2, 161-162
  作者：CHATTOPADHYAY, A.、MAMDAPUR, V. R.

  DOI：——

  日期：——