Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 695197-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 695197-30-9
• 化学式: C₂₉H₃₁F₃O₇S₂
• 分子量: 612.688
• InChiKey: RSSQUINMWPKVBB-GMBFNMLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 p-tolyl 4-acetamido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofp‐Tolyl 4‐Azido‐3‐O‐benzyl‐4,6‐dideoxy‐2‐S‐(p‐tolyl)‐2‐thio‐α‐D‐mannopyranosyl‐(1 → 2)‐4‐azido‐3‐O‐benzyl‐4,6‐dideoxy‐1‐thio‐β‐D‐glucopyranoside

  摘要：

  Starting from D-galactose, the synthesis of a p-tolyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy2-S-(p-tolyl)-2-thio-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy1-thio-beta-D-glucopyranoside has been achieved in an unconventional method involving the migration of thiotolyl with the formation of a episulfonium intermediate.

  DOI：

  10.1081/car-120030023
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofp‐Tolyl 4‐Azido‐3‐O‐benzyl‐4,6‐dideoxy‐2‐S‐(p‐tolyl)‐2‐thio‐α‐D‐mannopyranosyl‐(1 → 2)‐4‐azido‐3‐O‐benzyl‐4,6‐dideoxy‐1‐thio‐β‐D‐glucopyranoside

  摘要：

  Starting from D-galactose, the synthesis of a p-tolyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy2-S-(p-tolyl)-2-thio-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy1-thio-beta-D-glucopyranoside has been achieved in an unconventional method involving the migration of thiotolyl with the formation of a episulfonium intermediate.

  DOI：

  10.1081/car-120030023