γ-tocopherol methyl ether | 79306-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: γ-tocopherol methyl ether
• 英文别名: 6-Methoxy-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman；6-methoxy-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromene
• CAS: 79306-82-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: YCYZEPRIDWTCRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2984.3;2979

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,7,8-三甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷)-2H-1-苯并吡喃-6-醇 、 二甲基亚砜 在 heptahydrate 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以5%的产率得到γ-tocopherol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Some Tocopherols with the Methyl Radical

  摘要：

  研究了一些生育酚（维生素 E）与甲基自由基的反应性。当过氧化氢在硫酸亚铁的作用下从二甲基亚砜中生成甲基自由基时，β-生育酚或γ-生育酚都会与其发生反应，生成相应的甲基醚和 2, 5, 5, 7, 8-五甲基-2-（4, 8, 12-三甲基十三烷基）色曼-6 (5H)-酮，产率为 Iow。Tocol 只提供了少量的甲基醚。另一方面，5, 7-二甲基 Tocol 被转化为其甲基醚和 2, 5, 5, 7-四甲基-2-（4, 8, 12-三甲基十三烷基）色曼-6 (5H)-酮，收率分别为 9% 和 38%。结合之前关于 α-生育酚的数据，这些结果表明生育酚清除甲基自由基的能力按以下顺序排列：α-生育酚≥5, 7-二甲基色醇>β-生育酚=γ-生育酚≥色醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1162

文献信息

• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• CYTOPROTECTIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL AND COSMETIC FORMULATIONS, AND METHODS
  申请人：Galileo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1435894A2

  公开（公告）日：2004-07-14
• EP1435894A4
  申请人：——

  公开号：EP1435894A4

  公开（公告）日：2005-07-06
• US7629375B2
  申请人：——

  公开号：US7629375B2

  公开（公告）日：2009-12-08
• [EN] CYTOPROTECTIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL AND COSMETIC FORMULATIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES CYTOPROTECTEURS, PROCEDES ET FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ET COSMETIQUES
  申请人：GALILEO LAB INC

  公开号：WO2003009807A2

  公开（公告）日：2003-02-06

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituded phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infraction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.