(((3Z,6Z)-6-benzylidene-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)oxy)methyl-4-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoate | 1366139-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((3Z,6Z)-6-benzylidene-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)oxy)methyl-4-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoate
• 英文别名: (((3Z,6Z)-6-benzylidene-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)oxy)methyl 4-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoate；[(3Z,6Z)-6-benzylidene-3-[(5-tert-butyl-1H-imidazol-4-yl)methylidene]-5-oxopyrazin-2-yl]oxymethyl 4-[1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]butanoate
• CAS: 1366139-37-8
• 化学式: C₃₂H₃₉N₇O₉
• 分子量: 665.703
• InChiKey: MRZGNJBVPMYRRQ-VRKQQSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 、 (((3Z,6Z)-6-benzylidene-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)oxy)methyl hex-5-ynoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到(((3Z,6Z)-6-benzylidene-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)oxy)methyl-4-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Prodrug Study of Plinabulin Using a Click Strategy Focused on the Effects of a Replaceable Water-Solubilizing Moiety

  摘要：

  普利那布林（1）是一种有效的抗微管药物，但其水溶性较低，必须加以改进，以提高其在药代动力学和化疗方面的优势。本报告研究了普利那布林（1）水溶性原药的可替换水溶性分子。研究评估了水溶性原药普利那布林（1）的特性，其中水溶性部分被替换成了新的功能。新引入的水溶性分子对原药的水溶性和半衰期产生了有趣的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00216

文献信息

• [EN] PLINABULIN PRODRUG ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE PROMÉDICAMENTS À BASE DE PLINABULINE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF PHARMACY AND LIFE SCIENCES

  公开号：WO2012035436A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds of Formula (I) and (I') are disclosed, as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed. (Formula (I) & (I'))

  公开了式（I）和（I'）的化合物，以及制备这些化合物的方法。还公开了用于治疗包括癌症和与血管增殖相关的非癌症疾病的组合物和方法。（式（I）和（I'））