(((3Z,6Z)-6-benzylidene-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)oxy)methyl hex-5-ynoate | 1360790-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (((3Z,6Z)-6-benzylidene-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)oxy)methyl hex-5-ynoate
• 英文别名: [(3Z,6Z)-6-benzylidene-3-[(5-tert-butyl-1H-imidazol-4-yl)methylidene]-5-oxopyrazin-2-yl]oxymethyl hex-5-ynoate
• CAS: 1360790-08-4
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₄
• 分子量: 460.533
• InChiKey: DKQHRDZHSFHENQ-SIBCGJTDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((3Z,6Z)-6-benzylidene-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)oxy)methyl hex-5-ynoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3Z,6Z)-3-[(5-叔丁基-1H-咪唑-4-基)亚甲基]-6-(苯亚甲基)-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLINABULIN PRODRUG ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE PROMÉDICAMENTS À BASE DE PLINABULINE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES

  摘要：

  公开了式（I）和（I'）的化合物，以及制备这些化合物的方法。还公开了用于治疗包括癌症和与血管增殖相关的非癌症疾病的组合物和方法。（式（I）和（I'））

  公开号：

  WO2012035436A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (((3Z,6Z)-6-benzylidene-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)oxy)methyl hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  抗微管剂滨藜芦醇的水溶性前药：点击化学的有效策略

  摘要：

  单击以提高溶解度：通过使用单击化学，分三个步骤有效地设计和合成了纤溶蛋白的水溶性前药（参见方案）。该产品高度水溶性，可以通过酯酶水解再生母体化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201102293

文献信息

• Prodrug Study of Plinabulin Using a Click Strategy Focused on the Effects of a Replaceable Water-Solubilizing Moiety
  作者：Fumika Yakushiji、Hironari Tanaka、Kyohei Muguruma、Takahiro Iwahashi、Yuri Yamazaki、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.c12-00216

  日期：——

  Plinabulin (1) is a potent anti-microtubule agent, however, its low water solubility has to be improved for the advantage in pharmacokinetics and chemotherapy. In this report, the replaceable water-solubilizing moiety of the water-soluble prodrug of plinabulin (1) was investigated. The properties of the water-soluble prodrugs of plinabulin (1), in which the water-solubilizing part was replaced with a new functionality, were evaluated. The newly introduced water-solubilizing moiety provided interesting effects on the water solubility and half-life of the prodrugs.

  普利那布林（1）是一种有效的抗微管药物，但其水溶性较低，必须加以改进，以提高其在药代动力学和化疗方面的优势。本报告研究了普利那布林（1）水溶性原药的可替换水溶性分子。研究评估了水溶性原药普利那布林（1）的特性，其中水溶性部分被替换成了新的功能。新引入的水溶性分子对原药的水溶性和半衰期产生了有趣的影响。