(5R)-5-(3-bromo-2-oxopropyl)-12a-methyl-4,5,7,8,11,12,12a,12b-octahydro-1H-1,5-methanonaphtho[1,2-c]oxocine-3,6,10(6aH)-trione | 102554-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-(3-bromo-2-oxopropyl)-12a-methyl-4,5,7,8,11,12,12a,12b-octahydro-1H-1,5-methanonaphtho[1,2-c]oxocine-3,6,10(6aH)-trione
• 英文别名: rac-15-bromo-11β-hydroxy-3,14,16-trioxo-14,15-seco-androst-4-ene-18-carboxylic acid-lactone；rac-15-Brom-11β-hydroxy-3,14,16-trioxo-14,15-seco-androst-4-en-18-carbonsaeure-lacton
• CAS: 102554-20-1
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₅
• 分子量: 423.304
• InChiKey: IXNGRQGQPBSMJU-WLWDNUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(3-bromo-2-oxopropyl)-12a-methyl-4,5,7,8,11,12,12a,12b-octahydro-1H-1,5-methanonaphtho[1,2-c]oxocine-3,6,10(6aH)-trione 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 苯 作用下， 生成 rac-3,3;16,16-bis-ethanediyldioxy-11β-hydroxy-18-homo-androsta-5,14-dien-18a-al
  参考文献：
  名称：

  合成von 18-Carboxy-steroiden。ÜberSteroide，146岁。Mitteilung

  摘要：

  一些中间体醛固酮的合成已经从已知的制备d，升-δ 8A -1-氧代4β羟基4bβ甲基-7-亚乙二氧基4aα，10aβ十二氢菲（I）。通过与烯丙基碘的二烷基化，烯丙基的氧化降解以及β定向的2-乙醛或2-乙酸残基的乳糖醇化或内酯化，以完全立体定向的方式在位置2处引入了一个新的不对称中心。 -羟基。通过在三环化合物的1-位上引入乙酸残基，已经获得了适用于环D结构的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400331
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5R)-5-(3-bromo-2-oxopropyl)-12a-methyl-4,5,7,8,11,12,12a,12b-octahydro-1H-1,5-methanonaphtho[1,2-c]oxocine-3,6,10(6aH)-trione
  参考文献：
  名称：

  合成von 18-Carboxy-steroiden。ÜberSteroide，146岁。Mitteilung

  摘要：

  一些中间体醛固酮的合成已经从已知的制备d，升-δ 8A -1-氧代4β羟基4bβ甲基-7-亚乙二氧基4aα，10aβ十二氢菲（I）。通过与烯丙基碘的二烷基化，烯丙基的氧化降解以及β定向的2-乙醛或2-乙酸残基的乳糖醇化或内酯化，以完全立体定向的方式在位置2处引入了一个新的不对称中心。 -羟基。通过在三环化合物的1-位上引入乙酸残基，已经获得了适用于环D结构的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400331