3β,28-di(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-idopyranosyloxy)lup-20(29)-ene | 1620782-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,28-di(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-idopyranosyloxy)lup-20(29)-ene
• CAS: 1620782-37-7
• 化学式: C₉₈H₁₀₂O₂₀
• 分子量: 1599.88
• InChiKey: BYBIIAUBUXCWQW-NEYGEZICSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.56
• 重原子数：
  118.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  247.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,28-di(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-idopyranosyloxy)lup-20(29)-ene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到3β,28-di(α-D-idopyranosyloxy)lup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  含有特殊 α-D-吡喃吡喃苷片段的羽扇豆型皂苷作为有效细胞毒剂的合成

  摘要：

  描述了一种从 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃糖制备苯甲酰基保护的烯丙基和苄基 α-D-吡喃糖苷和 D-吡喃三氯乙酰亚胺酯的实用方法。所有衍生物都可以以多克规模制备，并且只需要简单的色谱纯化。描述了带有不寻常的 D-吡喃糖苷片段的羽扇豆三萜的简明合成。所有新化合物都在体外评估了它们的细胞毒活性。新型皂苷在微摩尔范围内对人类癌细胞系（包括 T 淋巴细胞白血病 CEM、乳腺癌 MCF7 和宫颈癌 HeLa）表现出有趣的细胞毒活性，但也对正常人成纤维细胞 BJ 具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402187
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α,β-D-idopyranosyl trichloroacetimidate 、 3β-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-idopyranosyloxy)lup-20(29)-en-28-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3β,28-di(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-idopyranosyloxy)lup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  含有特殊 α-D-吡喃吡喃苷片段的羽扇豆型皂苷作为有效细胞毒剂的合成

  摘要：

  描述了一种从 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃糖制备苯甲酰基保护的烯丙基和苄基 α-D-吡喃糖苷和 D-吡喃三氯乙酰亚胺酯的实用方法。所有衍生物都可以以多克规模制备，并且只需要简单的色谱纯化。描述了带有不寻常的 D-吡喃糖苷片段的羽扇豆三萜的简明合成。所有新化合物都在体外评估了它们的细胞毒活性。新型皂苷在微摩尔范围内对人类癌细胞系（包括 T 淋巴细胞白血病 CEM、乳腺癌 MCF7 和宫颈癌 HeLa）表现出有趣的细胞毒活性，但也对正常人成纤维细胞 BJ 具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402187

文献信息

• New lupane bidesmosides exhibiting strong cytotoxic activities in vitro
  作者：Anna Korda、Lucie Rárová、Zbigniew Pakulski、Miroslav Strnad、Jana Oklešťková、Kinga Kuczynska、Piotr Cmoch、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103868

  日期：2020.7

  serious synthetic problems, is poorly recognized. We report herein a protocol for the preparation of disubstituted lupane saponins (betulin bidesmosides) by treatment of their benzoates with potassium carbonate in dichloromethane / methanol solution. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro for a series of cancer cell lines, as well as normal human skin BJ fibroblasts. Presence of l-rhamnose moiety

  三萜二烯甙被认为是具有高度细胞毒性的皂苷，通常对正常细胞的毒性低于一糖甙。在自然界中很少发现且由于严重的合成问题而很少制备的桦木蛋白型双杀螨酰胺的生物活性尚未得到公认。我们在此报告了一种通过在二氯甲烷/甲醇溶液中用碳酸钾处理苯甲酸酯来制备双取代的卢烷素皂苷（贝多姆双胍）的方案。在体外测试了所有化合物对一系列癌细胞系以及正常人皮肤BJ成纤维细胞的细胞毒性。1-鼠李糖部分的存在对于山毛榉白蛋白的细胞毒性至关重要。另一方面，连接至戊烷C-3碳原子的1-阿拉伯糖片段显着降低了活性。