2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α,β-D-idopyranosyl trichloroacetimidate | 1056441-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α,β-D-idopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: D-idopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1056441-97-4
• 化学式: C₃₆H₂₈Cl₃NO₁₀
• 分子量: 740.978
• InChiKey: KTHFOWIANASXOK-JABNTDHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α,β-D-idopyranosyl trichloroacetimidate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 28a-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-idopyranosyl)selanyl-28a-homolup-20(29)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  合成28a-高硒亚硒精和28a-高硒亚硒精†

  摘要：

  描述了28a-homo-28a-硒代硒戊烷三萜和包含D-甘露糖，L-阿拉伯糖，L-鼠李糖和D-异糖部分的相应硒代皂苷的实用合成。含硒的三萜烯是从易于获得的3 - O-烯丙基-高白蛋白甲磺酸盐中通过硒代氰酸根离子的亲核取代获得的，硒代-SeCN基团还原后可得到游离硒醇。使用经典施密特供体进行糖基化反应，可得到1,2-反式硒代皂苷为主要产物以及微量的1,2-顺式异构体。这是通过游离硒醇的直接糖基化合成硒代糖苷的极少数实例之一。所研究的硒醇显示出高的耐空气氧化性，从而在硒醇双丙烷衍生物的合成过程中具有良好的稳定性。还评估了新高硒硒啉衍生物的细胞毒活性，并发现某些三萜类化合物对人癌细胞具有有趣的作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01938b

文献信息

• Synthesis and biological activity of new homolupanes and homolupane saponins
  作者：Katarzyna Sidoryk、Anna Korda、Lucie Rárová、Jana Oklešťková、Miroslav Strnad、Piotr Cmoch、Zbigniew Pakulski、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski、Roman Luboradzki

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.008

  日期：2015.4

  synthesis of the new triterpenes involved three linear steps starting from readily available 3-O-acetyl-betulinal: elongation of the carbon chain by Wittig reaction followed by enol ether hydrolysis and reduction (or oxidation) of the elongated aldehyde. Saponins were obtained by glycosylation of triterpenes with classical Schmidt donors. Cytotoxic activities of new lupane and homolupane compounds were evaluated

  精细地合成了28a-大聚甲醛三萜烯和相应的含有d-甘露糖，d- idose，d-阿拉伯糖和l-鼠李糖部分的皂苷。新三萜的整体合成包括三个线性步骤，从容易获得的3 - O-乙酰基-桦糖醛开始：通过Wittig反应延长碳链，然后进行烯醇醚水解和延长醛的还原（或氧化）。皂苷是通过将三萜类与经典施密特供体进行糖基化而获得的。 在体外评估了新的卢烷和高卢烷化合物的细胞毒活性。几种三萜和相应的皂苷对人癌细胞显示出有趣的细胞毒活性。研究了侧链结构和取代基对桦木蛋白和高白蛋白衍生物的细胞毒性的影响。这些结果为合成各种可能潜在的抗癌化合物的紫杉烷型三萜和皂苷衍生物开辟了道路。
• Synthesis of Lupane-Type Saponins Containing an Unusual α-<scp>D</scp>-Idopyranoside Fragment as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Piotr Cmoch、Anna Korda、Lucie Rárová、Jana Oklešt'ková、Miroslav Strnad、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1002/ejoc.201402187

  日期：2014.7

  practical method for the preparation of benzoyl protected allyl and benzyl α-D-idopyranosides, and D-idopyranosyl trichloroacetimidate, from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose, is described. All derivatives can be prepared on a multigram scale and require only simple chromatographic purification. A concise synthesis of lupane triterpenes bearing an unusual D-idopyranoside fragment is described. All

  描述了一种从 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃糖制备苯甲酰基保护的烯丙基和苄基 α-D-吡喃糖苷和 D-吡喃三氯乙酰亚胺酯的实用方法。所有衍生物都可以以多克规模制备，并且只需要简单的色谱纯化。描述了带有不寻常的 D-吡喃糖苷片段的羽扇豆三萜的简明合成。所有新化合物都在体外评估了它们的细胞毒活性。新型皂苷在微摩尔范围内对人类癌细胞系（包括 T 淋巴细胞白血病 CEM、乳腺癌 MCF7 和宫颈癌 HeLa）表现出有趣的细胞毒活性，但也对正常人成纤维细胞 BJ 具有抑制作用。
• Synthesis of bidesmosidic lupane saponins – comparison of batch and continuous-flow methodologies
  作者：Anna Korda、Zbigniew Pakulski、Piotr Cmoch、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski

  DOI：10.1016/j.carres.2018.03.006

  日期：2018.5

  Synthesis of lupane bidesmosides was optimized. The title compounds were obtained by glycosylation of 3-O- or 28-O-substituted betulin monodesmosides with Schmidt donors catalyzed by TMSOTf. Classical batch procedure and microreactor technique were used and compared in the above synthesis. Experimental results clearly showed that both methods are comparable, although any particular outcome strongly

  优化了卢戊双胍化合物的合成。通过用TMSOTf催化的3-O-或28-O-取代的桦木单糖苷与Schmidt供体的糖基化获得标题化合物。在上述合成中使用了经典的分批方法和微反应器技术并进行了比较。实验结果清楚地表明，尽管任何特定结果在很大程度上取决于试剂的结构，但两种方法都是可比的。Wagner-Meerwein重排形成的不期望的别壁白蛋白衍生物通常以微量分离。在间歇反应的情况下，较短的反应时间显着减少了副产物的形成。