4-iodopent-4-enal | 1401889-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodopent-4-enal
• CAS: 1401889-78-8
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: YNEWHPGYBQHQFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodopent-4-enal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的迈克尔还原/分子内迈克尔反应级联反应，合成包含全碳四元立体构型中心的反式立体异构体

  摘要：

  描述了高度立体选择性的迈克尔还原/分子内迈克尔反应级联。级联反应是由α-亚甲基酯与L-Selectride的区域选择性迈克尔还原反应引发的。随后是高度立体选择性的分子内迈克尔反应，该反应有效地构建了一个六元碳环，并形成了由全碳四元中心和三级立体中心组成的反式立体二烯键。立体选择性是通过在迈克尔受体中选择烯烃的几何形状来完美控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.110
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-iodopent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphirionin-4

  摘要：

  The first total synthesis of amphirionin-4 has been achieved using a combination of cross-coupling strategies to access the polyene side chain and a chlorohydrin-based approach to construct the tetrahydrofuranol core. The remote C9-stereocenter was introduced through a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling that proceeded with remote stereoinduction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01844

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Vibsanin A
  作者：Ken-ichi Takao、Kohei Tsunoda、Takuya Kurisu、Akihiro Sakama、Yoshiyasu Nishimura、Keisuke Yoshida、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00086

  日期：2015.2.6

  unambiguously establishing its relative and absolute stereochemistry. Highlights of the synthesis include the stereoselective formation of an all-carbon quaternary stereocenter by a zinc-mediated Barbier-type allylation in an aqueous medium, and the efficient construction of an 11-membered ring skeleton by a combination of an intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction and a Mitsunobu reaction

  实现了第一个全合成的（+）-vibsanin A（一种11元的visane二萜类化合物），明确地建立了其相对和绝对立体化学。合成的亮点包括在水介质中通过锌介导的Barbier型烯丙基化立体选择性地形成全碳四级立体中心，以及结合分子内的Nozaki–Hiyama–高效构建11元环骨架Kishi（NHK）反应和Mitsunobu反应。