(3aS,6aS)-3a-Methyl-6-methylene-hexahydro-pentalen-1-one | 123485-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,6aS)-3a-Methyl-6-methylene-hexahydro-pentalen-1-one
• 英文别名: (3aS,6aS)-3a-methyl-6-methylidene-3,4,5,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 123485-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: VZPRMYITOYSZTH-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-3a-Methyl-6-methylene-hexahydro-pentalen-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到(1R,5R)-5,8-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of σ-Symmetric bicyclo[3.3.0]octane-2,8-diones with baker's yeast

  摘要：

  sigma-Symmetric bicyclic diketones 8a-c were enantioselectively reduced with baker's yeast to give the chiral hydroxy ketones 7a-c in 74-100% ee. The reduction product (+)-7a and (-)-7'c were shown to be the chiral intermediates for the total synthesis of cantabrenonic acids derivatives 3 and hirsutene (4), respectively. The subsequent transformation of (+)-7a gave the intermediate (+)-5 for the total synthesis of capnellenols (1, 2).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00344-b
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 1-methyl-3-(1-methyl-cyclopenta-2,4-dienyl)-propyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 20.33h， 生成 (3aS,6aS)-3a-Methyl-6-methylene-hexahydro-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的heck反应阴离子捕获过程。Capnellenols关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应和随后的乙酸根阴离子捕获过程，实现了萘酚的关键中间体4和15的催化不对称合成。此外，上述反应已成功地用于不对称的Heck反应-胺捕获过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80534-2

文献信息

• KAGECHIKA, KATSUJI;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4093-4094
  作者：KAGECHIKA, KATSUJI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——