(3aS,6aS)-3a-Methyl-6-methylene-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one | 134005-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aS)-3a-Methyl-6-methylene-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
• 英文别名: (3aS,6aS)-3a-methyl-6-methylidene-5,6a-dihydro-4H-pentalen-1-one
• CAS: 134005-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: FHIDQGUNZBDNEL-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-3a-Methyl-6-methylene-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one 在 高氯酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 红铝 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-((3aR,6aS)-3a,6-Dimethyl-1-oxo-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-pentalen-2-yl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Heck reaction: a catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.-triol and .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.,14-tetrol

  摘要：

  A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates 21 and 22 for the capnellenols has been achieved (80% ee) by an asymmetric Heck reaction followed by an anion capture process. Furthermore, an improved synthetic route to (+/-)-capnellenols has been also developed.

  DOI：

  10.1021/jo00013a004
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-5-(3-oxobutyl)cyclopentadiene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (3aS,6aS)-3a-Methyl-6-methylene-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的heck反应阴离子捕获过程。Capnellenols关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应和随后的乙酸根阴离子捕获过程，实现了萘酚的关键中间体4和15的催化不对称合成。此外，上述反应已成功地用于不对称的Heck反应-胺捕获过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80534-2

文献信息

• KAGECHIKA, KATSUJI;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4093-4094
  作者：KAGECHIKA, KATSUJI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——