3,3-diphenyl-1,5-bis(4-tert-butylphenyl)pentane-1,5-dione | 144392-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-1,5-bis(4-tert-butylphenyl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-Bis(4-tert-butylphenyl)-3,3-diphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 144392-16-5
• 化学式: C₃₇H₄₀O₂
• 分子量: 516.723
• InChiKey: TXSFFGUGZPLBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-1,5-bis(4-tert-butylphenyl)pentane-1,5-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2,6-Bis(4-tert-butylphenyl)-4,4-diphenylthiopyran
  参考文献：
  名称：

  新的制备和2,4,4,6-的四芳-4光致变色特性ħ -thiopyrans

  摘要：

  1,3,3,5-Tetraarylpentane -1,5-二酮2和5与tetraphosphodecasulfide反应在二甲苯中在升高的温度下，得到相应的2,4,4,6-四芳-4- ħ -thiopyrans 4和7。这种转化的机制涉及的脱水的快速初始步骤2和5至2,4,4,6-四芳-4- ħ -pyrans 3，随后较慢变换到4 ħ -噻喃类似物4。使用2D NMR技术，可以完全指定1-氧化物和1,1-二氧化物类似物的1 H和13 C NMR光谱已经进行了4（1，X = SO和SO 2）以及化合物3c，j，I，m，4a – m，6（吡喃类似物7）和7的合成。紫外线照射后，化合物4和7发生可逆的光化学颜色变化。新吸收带的最大值位于540–660 nm。4a光致脱色的非指数时间依赖性根据分散的一阶反应动力学分析了固态中的C -1。双氧加速了脱色过程；299 K的半衰期在空气中持续6600

  DOI：

  10.1039/p29920001301
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 对叔丁基苯乙酮 在 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以31%的产率得到3,3-diphenyl-1,5-bis(4-tert-butylphenyl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic Isomerization of Tetraphenylcyclopentadienes: Reaction Mechanism and Quantum Chemical Treatment

  摘要：

  2,3,5,5-四苯基环戊-1,3-二烯（Ia）或1,2,4,5-四苯基环戊-1,3-二烯（IIa）在熔融状态下的热异构化导致与主要的1,2,3,4-四苯基环戊-1,3-二烯（IIIa）相同的平衡混合物。叔丁基环戊二烯（Ib）或（Ic）的异构化产生与主要的1,2,3,4-四取代环戊二烯（IIIb，IIIc）的平衡混合物，除了少量异构体（IIb，IIc）。相反，具有两个苯环强制共面性的1,2,4,5-四取代菲烃（IXa）只部分异构为IXb。在323至433K的二苯醚中测量了异构化IIa→IIIa的平衡常数（K=5.8-2.3）。通过量子化学AM1计算解释了烃Ia、IIa、IIIa和VIIa的相对稳定性。烃IIc的异构化时间过程使我们能够提出基于[1,3]-和[1,5]-迁移步骤的两种反应机制。描述了通过脱水法制备2,3,5,5-四取代环戊二烯Ia-Ic的方法，通过对顺式-1,2-二醇IVa-IVc的脱水。

  DOI：

  10.1135/cccc19930882

文献信息

• Kroulik, Jiri; Cejka, Jan; Boehm, Stanislav, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 11, p. 1909 - 1916
  作者：Kroulik, Jiri、Cejka, Jan、Boehm, Stanislav、Sebek, Pavel、Nespurek, Stanislav、Koshets, Igor、Sedmera, Petr、Halada, Petr、Havlicek, Vladimir、Kratochvil, Bohumil、Kuthan, Josef

  DOI：——

  日期：——
• Sigmatropic Isomerization of Tetraphenylcyclopentadienes: Reaction Mechanism and Quantum Chemical Treatment
  作者：Pavel Šebek、Petr Sedmera、Stanislav Böhm、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19930882

  日期：——

  Thermal isomerization of 2,3,5,5-tetraphenylcyclopenta-1,3-diene (Ia) or 1,2,4,5-tetraphenylcyclopenta-1,3-diene (IIa) in melts lead to identical equilibrium mixtures of hydrocarbon IIa with prevailing 1,2,3,4-tetraphenylcyclopenta-1,3-diene (IIIa). The isomerization of bis-tert-butyl cyclopentadienes Ib or Ic produces an equilibrium mixture with preponderant 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclopentadienes IIIb, IIIc besides minority isomers IIb, IIc. On the contrary, the 1,2,4,5-tetrasubstituted phenanthrene hydrocarbon IXa having forced coplanarity of both benzene rings only partially isomerizes to IXb. Equilibrium constants of the isomerization IIa → IIIa in diphenyl ether at 323 to 433 K were measured (K = 5.8 -2.3). Relative stability of hydrocarbons Ia, IIa, IIIa and VIIa is interpreted on the basis of quantum chemical AM1 calculations. The time course of isomerization of the hydrocarbon IIc allowed us to propose two reaction mechanisms based on the [1,3]- and [1,5]-sigmatropic steps. The preparation of 2,3,5,5-tetrasubstituted cyclopentadienes Ia - Ic by dehydration of cis-1,2-diols IVa - IVc is described.

  2,3,5,5-四苯基环戊-1,3-二烯（Ia）或1,2,4,5-四苯基环戊-1,3-二烯（IIa）在熔融状态下的热异构化导致与主要的1,2,3,4-四苯基环戊-1,3-二烯（IIIa）相同的平衡混合物。叔丁基环戊二烯（Ib）或（Ic）的异构化产生与主要的1,2,3,4-四取代环戊二烯（IIIb，IIIc）的平衡混合物，除了少量异构体（IIb，IIc）。相反，具有两个苯环强制共面性的1,2,4,5-四取代菲烃（IXa）只部分异构为IXb。在323至433K的二苯醚中测量了异构化IIa→IIIa的平衡常数（K=5.8-2.3）。通过量子化学AM1计算解释了烃Ia、IIa、IIIa和VIIa的相对稳定性。烃IIc的异构化时间过程使我们能够提出基于[1,3]-和[1,5]-迁移步骤的两种反应机制。描述了通过脱水法制备2,3,5,5-四取代环戊二烯Ia-Ic的方法，通过对顺式-1,2-二醇IVa-IVc的脱水。
• Novel preparation and photochromic properties of 2,4,4,6-tetraaryl-4H-thiopyrans
  作者：Pavel Šbebek、Stanislav Nešpůrek、Richard Hrabal、Mojmír Adamec、Josef Kuthan

  DOI：10.1039/p29920001301

  日期：——

  compounds 3c, j, I, m, 4a–m, 6(the pyran analogue of 7) and 7 has been carried out. Compounds 4 and 7 undergo a reversible photochemical colour change after UV illumination. The maxima of the new absorption bands are situated at 540–660 nm. The non-exponential time dependence of the photodecolouration of 4a in the solid state is analysed in terms of dispersive first-order reaction kinetics. Dioxygen accelerates

  1,3,3,5-Tetraarylpentane -1,5-二酮2和5与tetraphosphodecasulfide反应在二甲苯中在升高的温度下，得到相应的2,4,4,6-四芳-4- ħ -thiopyrans 4和7。这种转化的机制涉及的脱水的快速初始步骤2和5至2,4,4,6-四芳-4- ħ -pyrans 3，随后较慢变换到4 ħ -噻喃类似物4。使用2D NMR技术，可以完全指定1-氧化物和1,1-二氧化物类似物的1 H和13 C NMR光谱已经进行了4（1，X = SO和SO 2）以及化合物3c，j，I，m，4a – m，6（吡喃类似物7）和7的合成。紫外线照射后，化合物4和7发生可逆的光化学颜色变化。新吸收带的最大值位于540–660 nm。4a光致脱色的非指数时间依赖性根据分散的一阶反应动力学分析了固态中的C -1。双氧加速了脱色过程；299 K的半衰期在空气中持续6600