1-cyclopropyl-3-hydroxypentan-1-one | 135736-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-hydroxypentan-1-one
• CAS: 135736-44-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YEVRBFVXYJWFGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-hydroxypentan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三甲基溴硅烷 、 CaCl₃*7H₂O 、 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,E)-9,11-tetradecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of acetogenin transoid insect pheromones starting from acetylcyclopropane

  摘要：

  A highly effective synthesis of a series of alkyl and 1-alkenyl cyclopropyl ketones, which are key components in the complete synthesis of a large number of transoid lepidoptera pheromones, has been developed, based on the alkylation of N-cyclohexyl-1-cyclopropylethylideneimine or its condensation with aldehydes.

  DOI：

  10.1007/bf00961235
• 作为产物：
  描述：

  1-[(Z)-Cyclohexylimino]-1-cyclopropyl-pentan-3-ol 在 silica gel 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-cyclopropyl-3-hydroxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of acetogenin transoid insect pheromones starting from acetylcyclopropane

  摘要：

  A highly effective synthesis of a series of alkyl and 1-alkenyl cyclopropyl ketones, which are key components in the complete synthesis of a large number of transoid lepidoptera pheromones, has been developed, based on the alkylation of N-cyclohexyl-1-cyclopropylethylideneimine or its condensation with aldehydes.

  DOI：

  10.1007/bf00961235

文献信息

• Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649
  作者：Moiseenkov, Alexander M.、Czeskis, Boris A.、Ivanova, Natalya M.、Nefedov, Oleg M.

  DOI：——

  日期：——
• MOISEENKOV, ALEXANDER M.;CZESKIS, BORIS A.;IVANOVA, NATALYA M.;NEFEDOV, O+, MENDELEEV COMMUN.,(1991) N, C. 13-14
  作者：MOISEENKOV, ALEXANDER M.、CZESKIS, BORIS A.、IVANOVA, NATALYA M.、NEFEDOV, O+

  DOI：——

  日期：——
• CHESKIS, B. A.;IVANOVA, N. M.;MOISEENKOV, A. M.;NEFEDOV, O. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1555-1562
  作者：CHESKIS, B. A.、IVANOVA, N. M.、MOISEENKOV, A. M.、NEFEDOV, O. M.

  DOI：——

  日期：——