(E,E)-9,11-tetradecadien-1-ol | 72553-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-9,11-tetradecadien-1-ol
• 英文别名: (9E,11E)-9,11-Tetradecadien-1-ol；(E,E)-tetradeca-9,11-dien-1-ol；(9E,11E)-9,11-tetradecadienol；E,E-9,11-tetradecadienol；9E,11E-tetradecadienol；(Z,E)-9,11-tetradecadienol；(9E,11E)-tetradeca-9,11-dien-1-ol
• CAS: 72553-58-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: ZKCFLTTYWFSLDK-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1672;1702

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-9,11-tetradecadien-1-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以98%的产率得到(E,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基对羟基茴香醚 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 溴 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (E,E)-9,11-tetradecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of all four isomers of 9,11-tetradecadienyl acetate using a general method applicable to 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a029

文献信息

• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• The Wittig reaction: comments on the mechanism and application as a tool in the synthesis of conjugated dienes
  作者：Rut Ideses、Arnon Shani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81031-0

  日期：1989.1

  Wittig reaction, of conjugated dienes with specific stereochemistry (either or ) at the newly formed double bond, without isomerization of the existing (“old”) double bond, it is better to react a reactive (nonstabilized) saturated ylide with an α, β-unsaturated aldehyde. The opposite approach, namely, the reaction of a moderate (semi-stabilized) allylic ylide with a saturated aldehyde produces a mixture

  对于通过新的双键具有特定立体化学（或）的共轭二烯进行Wittig反应，在不使现有（“旧”）双键异构化的情况下，最好使反应性（不稳定的）饱和内立德反应与一个α，β-不饱和醛。相反的方法，即中度（半稳定）的烯丙基内酯与饱和醛的反应产生了几何异构体的混合物，这是由于增加了产物的产量。-在新的双键处的构型，和现有双键的显着异构化。拟议的中间体甜菜碱结构只能解释Li反应的两个当量。在其他反应中，不稳定的赤型-氧杂磷杂环戊烷可能是中间体，它是由叶立德和羰基形成早期的抗或GaucheCC键生成的，然后从中形成Z-双键。
• Novel bisexual attractants, aggregants and arrestants for adults and larvae of codling moth and other species of lepidoptera
  申请人：——

  公开号：US20020061324A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Novel bisexual attractants for lepidopterous insect pests isolated from pears or apples. A method for monitoring and control of codling moth and other species of Lepidoptera comprising a lure and kill, mating disruption or mass trapping strategy. A method of using a formulation containing the bisexual attractants with or without an insecticide and/or pheromone for control of the insect pests.

  从梨或苹果中分离出的新型双性吸引剂，用于吸引鳞翅目害虫。一种监测和控制苹果蠹和其他鳞翅目物种的方法，包括诱杀、交配干扰或大规模捕捉策略。一种使用含有双性吸引剂的配方（带或不带杀虫剂和/或信息素）来控制害虫的方法。
• Schädlingsbekämpfung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0376888A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  Mittel zur Bekämpfung schädlicher Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina enthaltend als biologisch wirksame Komponenten a) eine das Verhalten der Schädlinge verändernde Substanz und b) mindestens eine pestizid wirksame Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass die biologisch wirksamen Komponenten in einer fliessfähigen bzw. viskosen, zur Verteilung in Form von an einer Unterlage haftenden Tröpchen bzw. tropfenähnlichen Bereichen geeigneten, lichtgeschützten, wasserbeständigen und bewitterungsfesten, nicht aushärtenden Matrix enthalten sind, durch die die verhaltensverändernde Substanz vor UV-Strahlung geschützt wird und aus der sie in biologisch wirksamer Menge über einen längeren Zeitraum hinweg verzögert freigesetzt wird, und dass die pestizid wirksame Verbindung von den zu bekämpfenden Schädlingen von der Oberfläche der Tröpfchen bzw. tropfenähnlichen Bereiche in pestizid wirksamer Menge aufgenommen werden kann; sowie ein Verfahren zur Bekämpfung der genannten Schädlinge, insbesondere pflanzen­schädigender Insekten.

  用于控制有害昆虫和 Akarina 目昆虫的制剂，其生物活性成分包括 a) 能改变害虫行为的物质，以及 b) 至少一种杀虫活性化合物、 特点是生物活性成分以流动或粘稠的浅色形式存在，适合以液滴或液滴状区域的形式附着在基质上。液滴状区域，适合以液滴或液滴状区域的形式分布，粘附在基质上，避光、防水、耐候、不硬化，通过这些区域，改变行为的物质可免受紫外线辐射，并以生物有效量的延迟方式在较长时间内从这些区域中释放出来，农药活性化合物从液滴或液滴状区域的表面被待控制的害虫释放成农药活性杀虫剂。这些液滴或液滴状区域中含有杀虫剂有效量的杀虫剂活性化合物；以及控制所述害虫，特别是植物危害性昆虫的方法。