4,10-dioxatrideca-1,6,12-triyne | 117911-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,10-dioxatrideca-1,6,12-triyne
• 英文别名: 2-Pentyne, 1,5-bis(2-propynyloxy)-；1,5-bis(prop-2-ynoxy)pent-2-yne
• CAS: 117911-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GIHDXJMEORYRCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-dioxatrideca-1,6,12-triyne 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到1,3,6,8,9-pentahydro-2,7-dioxacyclohexa[e]indene
  参考文献：
  名称：

  水-有机双相体系中铑催化的 [2 + 2 + 2] 环三聚反应

  摘要：

  已经在水-有机双相系统中探索了通过铑催化的分子内 [2 + 2 + 2] 环化三炔的大环化。双相系统控制水性反应相中疏水底物的浓度，并提供稀释的反应条件，而无需使用缓慢添加技术。该系统还实现了疏水二炔和亲水炔之间的选择性交叉环化。

  DOI：

  10.1021/ja035438o
• 作为产物：
  描述：

  戊-2-炔-1,5-二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4,10-dioxatrideca-1,6,12-triyne
  参考文献：
  名称：

  Grigg, Ronald; Scott, Ronald; Stevenson, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1357 - 1364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Selective Intramolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Takayasu Arakawa、Ryuji Ogawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja0358697

  日期：2003.10.1

  containing functional groups such as ester, ketone, nitrile, amine, alcohol, sulfide, etc. can be used for the present ruthenium catalysis. The most significant advantage of this protocol is that the cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes with one internal alkyne moiety regioselectively gave rise to meta-substituted products with excellent regioselectivity. Completely intramolecular alkyne cyclotrimerization

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔在环境温度下与单炔进行化学选择性反应，以良好的产率得到所需的双环苯衍生物。多种含有官能团如酯、酮、腈、胺、醇、硫化物等的二炔和单炔可用于本发明的钌催化。该协议最显着的优点是不对称 1,6-二炔与一个内部炔烃部分的环加成区域选择性产生了具有优异区域选择性的间位取代产品。完全分子内炔烃环三聚也使用三炔底物完成，以获得与 5-7 元环稠合的三环芳族化合物。与这些环三聚反应相关的 ruthenabicycle 复合物是由 Cp*RuCl(cod) 和具有苯基端基的 1,6-二炔合成的，其结构由 X 射线分析明确确定。这种钌环中间体的中间体通过它与乙炔的反应得到了进一步证实，产生了预期的环加合物。环三聚机制的密度泛函研究表明，环三聚通过氧化环化进行，产生一个钌环中间体，随后由合成的钌环与炔烃的正式 [2 + 2] 环加成引发的炔烃插入。这种钌
• Grigg, Ronald; Scott, Ronald; Stevenson, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1357 - 1364
  作者：Grigg, Ronald、Scott, Ronald、Stevenson, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization in an Aqueous−Organic Biphasic System
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja035438o

  日期：2003.7.1

  Macrocyclization via rhodium-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of triynes has been explored in an aqueous-organic biphasic system. The biphasic system controls the concentration of hydrophobic substrates in the aqueous reaction phase and offers diluted reaction conditions without the use of a slow addition technique. The system also achieves selective cross-annulation between hydrophobic

  已经在水-有机双相系统中探索了通过铑催化的分子内 [2 + 2 + 2] 环化三炔的大环化。双相系统控制水性反应相中疏水底物的浓度，并提供稀释的反应条件，而无需使用缓慢添加技术。该系统还实现了疏水二炔和亲水炔之间的选择性交叉环化。