(3S,4S)-3-benzyl-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-γ-butyrolactone | 368867-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-3-benzyl-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-γ-butyrolactone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S)-4-benzyl-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 368867-69-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: LYRTYLNNVIAMQG-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-benzyl-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-γ-butyrolactone 在 吡啶 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 (αS,4S)-α-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-acetic acid tert-butyl thioester
  参考文献：
  名称：

  机械了解α-苄基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-乙酸使羧肽酶A失活，这是一种新型的不可逆性羧肽酶A抑制剂，没有立体特异性。

  摘要：

  根据羧肽酶A（CPA）的活性位点拓扑结构和酶催化机制，原型为含锌的蛋白水解酶，α-苄基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-乙酸（1）为被设计为一种新型的基于机制的酶灭活剂。从光学活性的天冬氨酸开始，以对映体纯的形式合成了抑制剂的所有四种可能的立体异构体，并对它们的CPA抑制活性进行了评估，发现令人惊讶的是，所有四种立体异构体均以时间依赖性方式抑制了CPA。透析后，抑制的酶没有恢复其酶活性。灭活被2-苄基琥珀酸阻止，后者是一种竞争性抑制剂，已知能与酶的活性位点结合。这些动力学结果强烈支持灭活剂在活性位点共价附于酶。对失活的CPA的ESI质谱数据进行分析，从动力学结果可以得出结论。二阶抑制率常数（k（obs）/ [I]（o））的值在1.7-3.6 M（-1）min（-1）的范围内。失活中缺乏立体定向性，导致我们提出环裂解是通过亲核攻击在2位而不是5位发生的，开环发生在加成消除机理中。认为该途径将产

  DOI：

  10.1021/jo010421e
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(3S,4S)-3-benzyl-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  机械了解α-苄基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-乙酸使羧肽酶A失活，这是一种新型的不可逆性羧肽酶A抑制剂，没有立体特异性。

  摘要：

  根据羧肽酶A（CPA）的活性位点拓扑结构和酶催化机制，原型为含锌的蛋白水解酶，α-苄基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-乙酸（1）为被设计为一种新型的基于机制的酶灭活剂。从光学活性的天冬氨酸开始，以对映体纯的形式合成了抑制剂的所有四种可能的立体异构体，并对它们的CPA抑制活性进行了评估，发现令人惊讶的是，所有四种立体异构体均以时间依赖性方式抑制了CPA。透析后，抑制的酶没有恢复其酶活性。灭活被2-苄基琥珀酸阻止，后者是一种竞争性抑制剂，已知能与酶的活性位点结合。这些动力学结果强烈支持灭活剂在活性位点共价附于酶。对失活的CPA的ESI质谱数据进行分析，从动力学结果可以得出结论。二阶抑制率常数（k（obs）/ [I]（o））的值在1.7-3.6 M（-1）min（-1）的范围内。失活中缺乏立体定向性，导致我们提出环裂解是通过亲核攻击在2位而不是5位发生的，开环发生在加成消除机理中。认为该途径将产

  DOI：

  10.1021/jo010421e