1-benzyl-3-carboethoxy-4-benzylaminopyrrolidine | 154472-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-carboethoxy-4-benzylaminopyrrolidine
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-4-(benzylamino)pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 154472-50-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: YJSJBUHGPDEBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-carboethoxy-4-benzylaminopyrrolidine 、 丙烯酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以53.4%的产率得到N,N'-dibenzyl-2,8-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Novel quinolone carboxylic acid derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型喹诺酮羧酸衍生物： 其中，R₁、R₂和R₃可以相同也可以不同，分别是氢原子或卤素原子，或者是取代有氨基或羟基的较低烷基基团； R₄是氢原子、较低烷基、苄基、叔丁氧羰基或乙氧羰基基团； R₅是氢、氯原子、甲基或氨基基团； R₆是较低烷基基团，或者是取代有卤素原子的环丙基或苯基基团；X是氮原子，或者是取代有较低烷基或较低烷氧基或卤素原子的甲烷基团，以及其药学上可接受的盐，并且制备这些化合物的方法。本发明还涉及用于制备本发明喹诺酮化合物的新型中间体。本发明的新型喹诺酮羧酸衍生物具有广谱的抗菌活性，对各种微生物具有强大的抗菌活性。

  公开号：

  EP0622367A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯 、 苄胺 在 苯 、 四氢呋喃 、 4-[[4-(二甲基氨基)苯基]偶氮]苯磺酸 、 甲醇 、 盐酸 、 氰基硼氢化钠 、 乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以to obtain 24 g of the desired compound (yield: 71%)的产率得到1-benzyl-3-carboethoxy-4-benzylaminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Quinolone carboxylic acid derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  本发明涉及具有有用的抗菌活性的新型喹诺酮羧酸衍生物的公式(I)：##STR1## 其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，分别为氢原子或卤素原子，或者是选择性地取代了氨基或羟基的较低烷基基团；R.sub.4为氢原子、较低烷基、苯甲基、t-叔丁氧羰基或乙氧羰基基团；R.sub.5为氢原子、氯原子、甲基或氨基基团；R.sub.6为较低烷基基团，或者选择性地取代了卤素原子的环丙基或苯基基团；X为选择性地取代了较低烷基或较低烷氧基团或卤素原子的亚甲基基团，以及其药学上可接受的盐，并且涉及用于制备本发明喹诺酮化合物的新型中间体的方法。

  公开号：

  US05498615A1

文献信息

• NOVEL DIAZABICYCLOALKENES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0650487A1

  公开（公告）日：1995-05-03
• US5498615A
  申请人：——

  公开号：US5498615A

  公开（公告）日：1996-03-12
• US5631266A
  申请人：——

  公开号：US5631266A

  公开（公告）日：1997-05-20
• [EN] NOVEL DIAZABICYCLOALKENES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DIAZABICYCLOALCENES ET PROCEDES DE PREPARARATION
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：WO1994002479A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) The present invention relates to novel diazabicycloalkenes of Formula (I), wherein R1 and R5 each represent hydrogen, lower alkyl or a conventional amino-protecting group; R2, R3 and R4 each represent hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by amino, hydroxyl or halogen; and n denotes an integer of 0 or 1. The present invention also provides novel quinolone carboxylic acid derivatives of Formula (I-A), wherein R1, R3 and R4 are the same as defined above; A is hydrogen or chlorine atom, or methyl or an amino group; B is a lower alkyl group, or a cyclopropyl or a phenyl group optionally substituted with a halogen atom; and C is nitrogen atom, or a methyne group optionally substituted with a lower alkyl or a lower alkoxy group or a halogen atom, and their pharmaceutically acceptable salts. The present invention also relates to processes for preparing these compounds.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux diazabicycloalcènes de la formule (I), dans laquelle R1 et R5 représentent chacun hydrogène, alkyle inférieur ou un groupe aminoprotecteur usuel; R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par amino, hydroxyle ou halogène; et n représente un entier égal à 0 ou 1. La présente invention se rapporte également à de nouveaux dérivés d'acide carboxylique à base de quinolone, répondant à la formule (I-A), dans laquelle R1, R3 et R4 sont tels que définis ci-dessus; A représente un atome d'hydrogène ou de chlore, ou un groupe amino ou méthyle; B représente un groupe alkyle inférieur, ou un groupe cyclopropyle ou phényle éventuellement substitué par un atome d'halogène; et C représente un atome d'azote, ou un groupe méthyne éventuellement substitué par un groupe alcoxy inférieur ou alkyle inférieur ou un atome d'halogène. L'invention se rapporte en outre aux sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés ainsi qu'à des procédés de préparation de ces composés.
• [EN] NOVEL QUINOLONE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE QUINOLONE-CARBOXYLIQUE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：WO1994025464A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) The present invention relates to novel quinolone carboxylic acid derivatives of formula (I) wherein, R1, R2 and R3, which may be the same or different, are each hydrogen or a halogen atom, or a lower alkyl group or a lower alkyl group substituted with an amino or hydroxy group; R4 is hydrogen atom, a lower alkyl, benzyl, t-butoxycarbonyl or ethoxycarbonyl group; R5 is hydrogen, chlorine atom, methyl or an amino group; R6 is a lower alkyl group, or a cyclopropyl or a phenyl group optionally substituted with a halogen atom; and X is nitrogen atom, or a methyne group optionally substituted with a lower alkyl or a lower alkoxy group or a halogen atom, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for preparing these compounds. The present invention also relates to novel intermediates which are useful for preparing the quinolone compounds of the invention. The novel quinolone carboxylic acid derivatives of the present invention have a broad spectrum of potent antibacterial activities against various microorganisms.(FR) Nouveaux dérivés d'acide quinolone-carboxylique répondant à la formule (I), dans laquelle R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent hydrogène ou un atome d'halogène, ou un groupe alkyle inférieur éventuellement substitué par un groupe amino ou hydroxy; R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, benzyle, t-butoxycarbonyle ou éhoxycarbonyle; R5 représente hydrogène, un atome de chlore, méthyle ou un groupe amino; R6 représente un groupe alkyle inférieur ou un groupe cyclopropyle ou phényle éventuellement substitué par un atome d'halogène; et X représente un atome d'azote ou un groupe méthyne éventuellement substitué par un groupe alkyle inférieur ou alcoxy inférieur ou un atome d'halogène; leurs sels pharmaceutiquement acceptables; et les procédés de préparation de ces composés. On a également prévu de nouveaux intermédiaires utilisables dans la préparation des composés de quinolone précités. Ces nouveaux dérivés d'acide quinolone-carboxylique présentent un large spectre d'activités antibactériennes puissantes dirigées contre divers micro-organismes.