3,5:9,11-di-O-isopropylidene-6,12-di-O-methoxymethyl-(9S)-9-dihydroerythronolide A seco-acid | 114811-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,5:9,11-di-O-isopropylidene-6,12-di-O-methoxymethyl-(9S)-9-dihydroerythronolide A seco-acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4S,5S,6R)-6-[(2R,4R)-4-[(4S,5S,6R)-6-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-(methoxymethoxy)pentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-(methoxymethoxy)pentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 114811-32-4
• 化学式: C₃₁H₅₈O₁₁
• 分子量: 606.795
• InChiKey: OEDYBXHEPBTCAW-KBASBUOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5:9,11-di-O-isopropylidene-6,12-di-O-methoxymethyl-(9S)-9-dihydroerythronolide A seco-acid 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4569-4572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal 在 palladium on activated charcoal 、 Raney Ni(W-2) 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 3,5:9,11-di-O-isopropylidene-6,12-di-O-methoxymethyl-(9S)-9-dihydroerythronolide A seco-acid
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A via coupling between the right-half (C1-C6) aldehyde and the left-half (C7-C15) sulfoxide.

  摘要：

  作为一项针对（9S）-9-二氢红霉素A的全合成研究的一部分，C7-C15亚砜（2S，3R，4S，5R，6R，7R）-3, 5-异丙烯基二氧基-7-（4-甲氧基苄氧）-6-甲氧基甲氧基-1-苯基亚砜基-2, 4, 6-三甲基壬烷与C1-C6醛（2R，3S，4S，5R）-6-叔丁基二苯基硅氧基-3, 5-二甲基-2, 4-异丙烯基二氧基己醛偶联，生成C1-C15羟基亚砜，该化合物通过在C6位点的立体控制甲基化转化为seco酸。通过Yamaguchi的方法对seco酸进行大环化反应，得到14元环内酯，最终转化为（9S）-9-二氢红霉素A。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1167

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A from D-glucose
  作者：Hitoshi Tone、Takao Nishi、Yuji Oikawa、Masataka Hikota、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96566-3

  日期：1987.1

  A rather facile stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A starting from D-glucose was achieved via coupling of C1-C6 and C7-C15 segments and subsequent macrolactonization.

  通过C1-C6和C7-C15链段的偶联和随后的大内酯化，从D-葡萄糖开始相当容易地立体合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A。
• TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1167-1172
  作者：TONE, HITOSHI、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——