ethyl 2-(4-(2-((4-(dimethylamino)phenyl)amino)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)acetate | 1393644-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(2-((4-(dimethylamino)phenyl)amino)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)acetate
• CAS: 1393644-10-4
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₃
• 分子量: 348.445
• InChiKey: RSKBNRDYAFFYMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(2-((4-(dimethylamino)phenyl)amino)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)acetate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以44.4%的产率得到N-hydroxy-2-{4-[(4-dimethylaminophenylcarbamoyl)methyl]piperazin-1-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents

  摘要：

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules16119178
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(4-(2-((4-(dimethylamino)phenyl)amino)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents

  摘要：

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules16119178