2-n-hexyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one | 70951-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-n-hexyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-n-Hexyl-5-hydroxy-3-oxocyclopenten；2-n-hexyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone；2-Hexyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 70951-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NOPMIDMUBUCWQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-hexyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl ester 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 jones' reagent 、 水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 2-n-hexyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thakur, S. B.; Jadhav, K. S.; Bhattacharyya, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 675 - 683

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-furyl)heptanol 、 水 、 、 sodium acetate 、 在 氮气 、 甲苯 、 2-n-hexyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以gave a mixture (15.65 g) of 2-n-hexyl-3-hydroxy-4-cyclopentenone (II-4) and 2-n-hexyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone (III-4)的产率得到5-n-hexyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-cyclopentenone derivatives

  摘要：

  一种制备2-环戊烯酮的新工艺，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢、烷基或烯基，R.sub.2为烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基或芳烷基，包括将3-羟基-4-环戊烯酮的混合物与化学式为：##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2的定义如上所述，以及化学式为：##STR3## 其中R.sub.1和R.sub.2的定义如上所述的脂肪族羧酸酯化反应，得到化学式为：##STR4## 其中R.sub.1和R.sub.2的定义如上所述，R为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基的环戊烯酮酯混合物，并将所得混合物还原。

  公开号：

  US04496767A1

文献信息

• A New Simple Procedure for the Isomerization of 2-Furylcarbinols to Cyclopentenones
  作者：Maurizio D'Auria

  DOI：10.3987/com-99-s5

  日期：——

  The previously reported acid catalyzed isomerization of 2-furylcarbinols to 5-alkyl-4-hydroxycyclopent-2-enones was performed in boiling water in the absence of any acid catalyst. In this case the reaction led to the formation of more stable isomer 2-alkyl- or 2-aryl-4-hydroxycyclopent-2-enones. The reaction of chiral 2-furylcarbinol in the presence of zinc chloride gave a racemic cyclopentenone while 2-furylcarbinol did not undergo racemization. A new mechanism for the conversion of 2-furylcarbinols into cyclopentenone is proposed.
• Optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones, and their production
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0115860B1

  公开（公告）日：1988-10-12
• US4496767A
  申请人：——

  公开号：US4496767A

  公开（公告）日：1985-01-29
• US4970345A
  申请人：——

  公开号：US4970345A

  公开（公告）日：1990-11-13
• Thakur, S. B.; Jadhav, K. S.; Bhattacharyya, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 675 - 683
  作者：Thakur, S. B.、Jadhav, K. S.、Bhattacharyya, S. C.

  DOI：——

  日期：——