(2R,4S)-2-allyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide | 80348-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,4S)-2-allyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide
• 英文别名: (3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 80348-86-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GRKDTTCZPGQICY-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-allyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide 在 chromium(VI) oxide 、 aliquot 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,4S)-4-Allyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1

  摘要：

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。

  DOI：

  10.1039/a700654c
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2-allyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  手性季碳的高立体选择性构建：β,β-二取代γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  β, β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成以高度立体选择性和可预测的方式进行，通过 (S) -γ-三苯甲基氧基甲基-γ-丁内酯的顺序二烷基化，然后内酯羰基转位。还描述了在合成螺环化合物中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1621

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 that establishes its absolute configuration as 2R,7R
  作者：Jason Micklefield、Richard L. Mackman、Christopher J. Aucken、Marion Beckmann、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39930000275

  日期：——

  A novel route to isobacteriochlorins is developed that allows the stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 and so establishes its absolute configuration 2R,7R.

  开发了一种异细菌二氢卟酚的新途径，可以立体选择性合成血红素 d1 大环化合物，从而建立其绝对构型 2R,7R。
• Stereoselective reactions. 14. Efficient enantioselective construction of quaternary carbon centers by the sequential dialkylation of (S)-.gamma.-[(trityloxy)methyl]-.gamma.-butyrolactone. Synthesis of optically active .beta.,.beta.-disubstituted .gamma.-butyrolactones
  作者：Kiyoshi Tomioka、Youn Sang Cho、Fuminori Sato、Kenji Koga

  DOI：10.1021/jo00252a039

  日期：1988.8
• TOMIOKA, KIYOSHI;CHO, YOUN-SANG;SATO, FUMINORI;KOGA, KENJI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4020
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、CHO, YOUN-SANG、SATO, FUMINORI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• HIGHLY STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF CHIRAL QUATERNARY CARBON: ASYMMETRIC SYNTHESIS OF β,β-DISUBSTITUTED γ-BUTYROLACTONES
  作者：Kiyoshi Tomioka、Youn-Sang Cho、Fuminori Sato、Kenji Koga

  DOI：10.1246/cl.1981.1621

  日期：1981.11.5

  Asymmetric synthesis of β, β-disubstituted γ-butyrolactones was carried out in highly stereoselective and predictable way, by means of sequential dialkylation of (S) -γ-trityloxymethyl-γ-butyrolactone followed by lactone carbonyl transposition. Application to the synthesis of spirocyclic compound was also described.

  β, β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成以高度立体选择性和可预测的方式进行，通过 (S) -γ-三苯甲基氧基甲基-γ-丁内酯的顺序二烷基化，然后内酯羰基转位。还描述了在合成螺环化合物中的应用。
• Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1
  作者：Richard L. Mackman、Jason Micklefield、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a700654c

  日期：——

  A new approach has been developed for construction of the western and eastern lactams, e.g. 2 and 3, needed for synthesis of isobacteriochlorins. It involves acylation of pyrroles with lactonic acids to form ketones. These are then efficiently converted into the desired lactams by a short sequence of reactions. All the steps are high yielding and simple to carry out.

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。