(2S,4S)-4-烯丙基-4-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰氯 | 194421-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (2S,4S)-4-烯丙基-4-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰氯
• 中文别名: 2-吡啶胺,N-(2,2-二甲氧基乙基)-N-甲基-
• 英文名称: (3S,5S)-3-Allyl-5-chloroformyl-3-methyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (2S,4S)-4-methyl-5-oxo-4-prop-2-enyloxolane-2-carbonyl chloride
• CAS: 194421-62-0
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: GSEXAOUGBSPOHH-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-烯丙基-4-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰氯 在 甲基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(4-Allyl-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formyl-3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1

  摘要：

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。

  DOI：

  10.1039/a700654c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-allyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 aliquot 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S)-4-烯丙基-4-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1

  摘要：

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。

  DOI：

  10.1039/a700654c

文献信息

• Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1
  作者：Richard L. Mackman、Jason Micklefield、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a700654c

  日期：——

  A new approach has been developed for construction of the western and eastern lactams, e.g. 2 and 3, needed for synthesis of isobacteriochlorins. It involves acylation of pyrroles with lactonic acids to form ketones. These are then efficiently converted into the desired lactams by a short sequence of reactions. All the steps are high yielding and simple to carry out.

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。