benzyl O-(benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside | 159420-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
• CAS: 159420-99-2
• 化学式: C₆₀H₆₀O₁₁
• 分子量: 957.13
• InChiKey: CSPWYZOURXUSCO-QJDDYZSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.34
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-O-(α-D-glucopyranosyluronic acid)-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Regioisomers of Aldobiouronic Acid

  摘要：

  α-葡萄糖醛酸酶是植物半纤维素完全水解过程中非常重要的酶，但该酶的底物特异性之前尚未报道。在这方面，立体选择性合成了O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖（醛二糖酸）、2–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (13)、3–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (14) 和4–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (15)的三种区域异构体，以澄清其底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1463
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 benzyl O-(benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Regioisomers of Aldobiouronic Acid

  摘要：

  α-葡萄糖醛酸酶是植物半纤维素完全水解过程中非常重要的酶，但该酶的底物特异性之前尚未报道。在这方面，立体选择性合成了O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖（醛二糖酸）、2–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (13)、3–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (14) 和4–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (15)的三种区域异构体，以澄清其底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1463