(5R,6R)-5,6-Diacetoxy-7-[(R)-4-chloro-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-3-enyl]-7-hydroxy-heptanoic acid methyl ester | 103384-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R)-5,6-Diacetoxy-7-[(R)-4-chloro-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-3-enyl]-7-hydroxy-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: (4R)-2-chloro-4-(trimethylsiloxy)-4-((Z)-2-octenyl)-5-((2R,3R)-6-carbomethoxy-2,3-diacetoxy-1-hydroxyhexyl)-2-cyclopentenone
• CAS: 103384-61-8
• 化学式: C₂₈H₄₅ClO₉Si
• 分子量: 589.198
• InChiKey: PILMMOUMAQOGCT-UYWALGDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5,6-Diacetoxy-7-[(R)-4-chloro-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-3-enyl]-7-hydroxy-heptanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl (5S,6R,7Z)-5,6-diacetyloxy-7-[(2S)-4-chloro-2-hydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]heptanoate 、 methyl (5R,6R,7E)-5,6-diacetyloxy-7-[(2S)-4-chloro-2-hydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis 15. Synthesis and structural revision of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-chloro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclopentenone 在 Lindlar's catalyst 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~28.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 111.0h， 生成 (5R,6R)-5,6-Diacetoxy-7-[(R)-4-chloro-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-3-enyl]-7-hydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis 15. Synthesis and structural revision of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a012