(1'R,4''S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-1,5-dihydropyrrol-2-one | 141393-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1'R,4''S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-arabino-hept-2-enono-1,4-lactam；4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6,7-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-L-arabino-hept-2-enonic acid 1,4-lactam；2-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 141393-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: NYFLHIAEWKKFKD-JBLDHEPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4''S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Assisted Vinylogous Mannich and Mukaiyama Aldol Reactions: A Route to Densely Hydroxylated Indolizidine Alkaloid Analogues

  摘要：

  The hydroxymethyl-substituted indolizidines 6 and 7, representative members of a ring-B-expanded alexine- australine subclass, are readily accessible by starting with furan-based silyloxydiene 12 and hydroxymethyl hemiaminal 11, through a synthesis sequence involving a scantily exploited vinylogous version of the Mannich reaction. The key iminium electrophilic acceptor 11 is, in turn, available through a vinylogous intermolecular Mukaiyama aldolization process between pyrrole-based silyloxydiene 8 and (S)-glyceraldehyde 9.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1395::aid-ejoc1395>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (1'R,4''S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q

文献信息

• Grafting Aminocyclopentane Carboxylic Acids onto the RGD Tripeptide Sequence Generates Low Nanomolar α_Vβ₃/α_Vβ₅ Integrin Dual Binders
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Paola Burreddu、Enrico Gaetani、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Claudio Curti、Giuseppe Nicastro、Laura Belvisi、Ilaria Motto、Massimo Castorina、Giuseppe Giannini、Claudio Pisano

  DOI：10.1021/jm050698x

  日期：2005.12.1

  the low nanomolar range. The three-dimensional (3D) NMR solution structures were determined, and docking studies to X-ray crystal structure of the extracellular segment of integrin alphaVbeta3 in complex with the reference compound EMD121974 were performed on selected analogues to elucidate the interplay between structure and function in these systems and to evidence the subtle bases for receptorial recognition

  以手性非外消旋形式制备了11个γ-氨基环戊烷羧酸（Acpca）平台，包括四个二羟基代表分子（19-22），三个羟基类似物（34-36）和四个脱氧衍生物（30-33）。然后通过混合固相/溶液方案将这些简单的单元嫁接到Arg-Gly-Asp（RGD）三肽构架上，从而提供11种环-[-Arg-Gly-Asp-Acpca-]型大环类似物的集合体-11。评价各个化合物对αVbeta3和αVbeta5整联蛋白受体的结合亲和力。与参考化合物EMD121974和ST1646相比，类似物10表现出非常有趣的活性谱（IC50 / alphaVbeta3 = 1.5 nM； IC50 / alphaVbeta5 = 0.59 nM）。密切相关的同类物6、8 和9也被证明是出色的双重粘合剂，其活性水平在低纳摩尔范围内。确定了三维（3D）NMR溶液结构，并在选定的类似物上与参照化合物EMD121974进行了整合素α
• N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole as a glycine anion equivalent: A flexible enantioselective access to polyhydroxy-α-amino acids
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Luigi Pinna

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85236-7

  日期：1994.4

  An efficient stereoselective route to polyhydroxy-α-amino acids 7a-f was developed by exploiting N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole as a glycine anion equivalent.

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。
• Parallel, Stereoselective Syntheses of both Enantiomers of Muricatacin and Their Sulfur and Nitrogen Relatives Using the Silyloxy Diene-Based Methodology
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo970205z

  日期：1997.6.1
• Rassu, Gloria; Zanardi, Franca; Cornia, Mara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2431 - 2438
  作者：Rassu, Gloria、Zanardi, Franca、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• New Enantioselective Entry to Cycloheptane Amino Acid Polyols
  作者：Claudio Curti、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Annamaria Roggio、Luigi Pinna、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo0520137

  日期：2006.1.1

  A diversity-oriented protocol has been developed for the assembly of densely hydroxylated cycloheptane amino acids via succession of a vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR), a Morita-Baylis-Hillman reaction (MBHR), and an intramolecular pinacol coupling reaction (IPCR). The plan utilizes Dor L-configured glyceraldehyde derivatives as "chiral" surrogates of glyoxal and N-[(tert-butoxycarbonyl)2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole as the synthetic equivalent of the alpha,gamma-dianion of gamma-aminobutanoic acid. The parallel, asymmetric syntheses of four cycloheptane representatives proceed with high diastereocontrol and virtually complete enantioselectivity in ten steps and overall yields of 15-37%.