pentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane | 30114-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane
• 英文别名: (D3)-Trishomocuban；Trishomocuban；Pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9] undecane；pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecane
• CAS: 30114-56-8；61473-77-6；61473-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: WAAYTQVFQUJEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  207.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane 在 aluminum tri-bromide 溴 作用下， 反应 1.5h， 以41%的产率得到1-bromopentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane
  参考文献：
  名称：

  Sorochinskii, A. E.; Aleksandrov, A. M.; Petrenko, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 10, p. 1987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromopentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到pentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane
  参考文献：
  名称：

  Aleksandrov, A. M.; Sorochinskii, A. E.; Petrenko, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 4, p. 681 - 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular vs. Intramolecular carbene reactions of a cage-functionalized cyclopentylcarbene
  作者：Alan P. Marchand、Kaipenchery A. Kumar、Kata Mlinarić-Majerski、Jelena Veljković

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00909-0

  日期：1998.12

  yield) via intramolecular C-H insertion along with other reaction products. By way of contrast, photodecomposition of 11 afforded a mixture of isomeric azines, 21a–21d, as the major reaction product. No intramolecular carbene trapping products were obtained when 9 was generated via reaction of 12 with n-BuLi.

  通过使用不同的前体在不同条件下生成的五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳八亚基（即，PCU-8-亚烷基，9）的卡宾反应结果[即，（i）PCU-8-对甲苯磺酰P的钠盐（8），（ii）PCU-8-重氮嗪（11）和（iii）8,8-二溴-PCU （12）]报告。由8热生成的PCU-8-卡宾（9）通过分子内CH插入以及其他反应产物提供了均戊四烯（17，收率9.6％）。相比之下，光分解为11给出了主要反应产物异丁嗪21a-21d的混合物。当通过12与正丁基锂的反应生成9时，没有获得分子内卡宾捕获产物。
• Trishomocubanone (pentacyclo[6,3,0,02,6,03,10,05,9]undecan-4-one)
  作者：Philip E. Eaton、Richard A. Hudson、Claudio Giordano

  DOI：10.1039/c39740000978

  日期：——

  A method is outlined for the conversion of the cyclopentadiene–quinone Diels-Alder adduct into trishomocubanone and trishomocubane.

  概述了一种将环戊二烯-醌Diels-Alder加合物转化为trishomocubanone和trishomocubane的方法。
• Syntheses and relative stability of (D3)-trishomocubane (pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecane), the pentacycloundecane stabilomer
  作者：Gerald J. Kent、Stephen A. Godleski、Eiji Osawa、Paul von R. Schleyer

  DOI：10.1021/jo00444a012

  日期：1977.11
• Resolution of trishomocubanone: the enantiomeric (D3)-trishomocubanes
  作者：Philip E. Eaton、Bernard Leipzig

  DOI：10.1021/jo00406a042

  日期：1978.6
• Petrenko, A. E.; Aleksandrov, A. M.; Sorochinskii, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 10, p. 1988
  作者：Petrenko, A. E.、Aleksandrov, A. M.、Sorochinskii, A. E.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——