N-(tert-butoxycarbonyl)-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-arabinoheptono-1,4-lactam | 185303-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-arabinoheptono-1,4-lactam
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 185303-86-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: BNRQRPVBLFQZOK-JBLDHEPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-arabinoheptono-1,4-lactam 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Assisted Vinylogous Mannich and Mukaiyama Aldol Reactions: A Route to Densely Hydroxylated Indolizidine Alkaloid Analogues

  摘要：

  The hydroxymethyl-substituted indolizidines 6 and 7, representative members of a ring-B-expanded alexine- australine subclass, are readily accessible by starting with furan-based silyloxydiene 12 and hydroxymethyl hemiaminal 11, through a synthesis sequence involving a scantily exploited vinylogous version of the Mannich reaction. The key iminium electrophilic acceptor 11 is, in turn, available through a vinylogous intermolecular Mukaiyama aldolization process between pyrrole-based silyloxydiene 8 and (S)-glyceraldehyde 9.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1395::aid-ejoc1395>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-arabinoheptono-1,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  将氨基环戊烷羧酸接枝到RGD三肽序列上会产生低纳摩尔浓度的alphaVbeta3 / alphaVbeta5整联蛋白双结合剂。

  摘要：

  以手性非外消旋形式制备了11个γ-氨基环戊烷羧酸（Acpca）平台，包括四个二羟基代表分子（19-22），三个羟基类似物（34-36）和四个脱氧衍生物（30-33）。然后通过混合固相/溶液方案将这些简单的单元嫁接到Arg-Gly-Asp（RGD）三肽构架上，从而提供11种环-[-Arg-Gly-Asp-Acpca-]型大环类似物的集合体-11。评价各个化合物对αVbeta3和αVbeta5整联蛋白受体的结合亲和力。与参考化合物EMD121974和ST1646相比，类似物10表现出非常有趣的活性谱（IC50 / alphaVbeta3 = 1.5 nM； IC50 / alphaVbeta5 = 0.59 nM）。密切相关的同类物6、8 和9也被证明是出色的双重粘合剂，其活性水平在低纳摩尔范围内。确定了三维（3D）NMR溶液结构，并在选定的类似物上与参照化合物EMD121974进行了整合素α

  DOI：

  10.1021/jm050698x

文献信息

• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。
• Parallel, Stereoselective Syntheses of both Enantiomers of Muricatacin and Their Sulfur and Nitrogen Relatives Using the Silyloxy Diene-Based Methodology
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo970205z

  日期：1997.6.1
• Total Syntheses of All Four Isomers of cis-1,2-Dihydroxypyrrolizidine
  作者：Giovanni Casiraghi、Pietro Spanu、Gloria Rassu、Luigi Pinna、Fausta Ulgheri

  DOI：10.1021/jo00089a044

  日期：1994.5