3,4-dihydro-N-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2H-pyran-5-carboxamide | 87937-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-N-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2H-pyran-5-carboxamide
• 英文别名: N-tosyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxamide；5,6-Dihydro-pyrancarbonsaeure-(3)-p-tosylamid；N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxamide
• CAS: 87937-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: VOXCRNJTOCDECH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-N-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2H-pyran-5-carboxamide 、 1-(tert-butyl(dimethyl)silyl)prop-2-en-1-one 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6-(3-(tert-butyldimethylsilyl)-3-oxopropyl)-N-tosyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Switchable C–H Functionalization of N-Tosyl Acrylamides with Acryloylsilanes

  摘要：

  A controllable Rh-catalyzed protocol to access alkylation and akenylation-annulation off N-tosyl acrylamide with, acryloyl silane is reported. In contrast to the directing group or catalyst-dependent divergent sp(2) C-H alkylation/alkenylation the instrinsic property of acryloylsilane allows the switchable reaction manifold, thereby affording either alkylation or alkylation Products with slight modification of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01107
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-tributylstannyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxamide 在 正丁基锂 、 HOAc buffer 、 sodium acetate 作用下， 以52%的产率得到3,4-dihydro-N-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2H-pyran-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The use of β-(tri-n-butylstannyl)acrylamides as β-lithioacrylamide synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99100-7

文献信息

• Intermolecular C–H Amidation of Alkenes with Carbon Monoxide and Azides via Tandem Palladium Catalysis
  作者：Zheng-Yang Gu、Yang Wu、Xiaoguang Bao、Ji-Bao Xia、Feng Jin

  DOI：10.1055/a-1401-4486

  日期：2021.9

  alkenes with carbon monoxide and organic azides has been developed for the synthesis of alkenyl amides. The reaction proceeds efficiently without an ortho-directing group on the alkene substrates. Nontoxic dinitrogen is generated as the sole by-product. Computational studies and control experiments have revealed that the reaction takes place via an unexpected mechanism by tandem palladium catalysis.

  已经开发了原子和步长经济的分子间多组分钯催化烯烃与一氧化碳和有机叠氮化物的CH酰胺化反应，用于合成烯基酰胺。该反应在烯烃底物上没有邻位基团的情况下有效地进行。无毒的二氮是唯一的副产物。计算研究和对照实验表明，该反应是通过串联钯催化的意外机制发生的。
• Redox-Neutral Rhodium-Catalyzed [4+1] Annulation through Formal Dehydrogenative Vinylidene Insertion
  作者：Huan Liu、Shengjin Song、Cheng-Qiang Wang、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/cssc.201601341

  日期：2017.1.10

  A synthetic protocol for the expedient construction of 5‐methylene‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐one derivatives through rhodium‐catalyzed [4+1] annulation with gem‐difluoroacrylate as the C1 component was reported. By taking advantage of the twofold C−F bond cleavage occurring during the annulation, this reaction not only allows the synthesis of these heterocyclic compounds under overall oxidant‐free conditions

  据报道，通过铑催化的[4 + 1]环化，使用宝石二氟丙烯酸酯作为C 1组分，可方便地构建5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one衍生物的合成方案。通过利用在成环过程中发生的两倍CF键断裂，该反应不仅可以使这些杂环化合物在完全无氧化剂的条件下合成，而且还可以实现立体定向转化。所采用的非常温和的反应条件可确保与多种合成上有用的官能团兼容。
• The chemistry of 3,4-dihydro-2-alkoxy-2H-pyrans. Part 9. Addition-rearrangement reaction of 3,4-dihydro-2H-pyrans and 3,4-dihydro-2-methoxy-2H-pyrans with (4-methylphenyl)sulfonyl isocyanate
  作者：Joseph H. Chan、Stan S. Hall

  DOI：10.1021/jo00175a049

  日期：1984.1
• IMANIEH, HUSSEIN;MACLEOD, DONALD;QUAYLE, PETER;DAVIES, GARETH M.;PARK, AL+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2693-2696
  作者：IMANIEH, HUSSEIN、MACLEOD, DONALD、QUAYLE, PETER、DAVIES, GARETH M.、PARK, AL+

  DOI：——

  日期：——
• CHAN, J. H.;HALL, S. S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 195-197
  作者：CHAN, J. H.、HALL, S. S.

  DOI：——

  日期：——