2-(phenylsulfinyl)-1H-indole | 169890-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(benzenesulfinyl)-1H-indole
• CAS: 169890-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: IPHCRVNZPPRNOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfinyl)-1H-indole 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1H-吡咯并[1,2-a]吲哚,2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基取代反应：融合[1,2- a ]吲哚的新方法

  摘要：

  描述了一种熔融[1,2- a ]吲哚25、26和27的新方法；该合成是基于一种新颖的分子内自由基环化反应，该反应涉及使用砜，硫化物和亚砜取代的吲哚进行ipso取代。提出了方法范围和限制的一些更一般的方面，包括29和30的乙烯基和芳基自由基环化。还讨论了使用取代的二氢吲哚和苯胺衍生物35和37的研究。

  DOI：

  10.1039/p19960000675
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 在 oxone 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(phenylsulfinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硫辛醇和芳烃的化学选择性芳基化反应合成2-（芳硫基）吲哚胺

  摘要：

  化学选择性S-硫代羟吲哚与arynes的芳基化反应被呈现。该反应在温和的条件下进行，可直接合成2-（芳硫基）吲哚胺，收率良好。此外，这种简单的操作协议不仅可扩展，而且具有良好的功能组兼容性和基板范围。因此，我们的方案应允许通过开发硫代亚氨酸酯的新支架来扩展化学空间，而这些支架否则很难合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000308

文献信息

• Novel intramolecular radical displacement reactions of 2-indolyl aryl sulfides and sulfoxides
  作者：Stephen Caddick、Karim Aboutayab、Robert I. West

  DOI：10.1039/c39950001353

  日期：——

  A novel radical substitution reaction is described; the reaction involves the intramolecular addition of carbon-centred radicals to aryl sulfoxide and aryl sulfide substituted indoles.

  描述了一种新颖的自由基取代反应。该反应涉及将碳中心自由基分子内加成到芳基亚砜和芳基硫醚取代的吲哚中。
• Preparation of organostannanes by intermolecular radical substitution reactions
  作者：K. Aboutayab、S. Caddick、K. Jenkins、S. Joshi、S. Khan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00660-6

  日期：1996.8

  novel radical substitution reaction of aromatic sulfones is presented. Thus, α-heterocyclic aromatic sulphones derived from indole, pyrrole, pyrazole, furans and thiophenes undergo rapid and high yielding ipso-substitution to furnish organostannanes. This methodology has been extended to β-heterocyclic aromatic sulfones derived from indoline and dibenzofuran. The methodology has some liminations as

  提出了一种通过芳族砜的新型自由基取代反应合成芳族锡烷的新方法。因此，衍生自吲哚，吡咯，吡唑，呋喃和噻吩的α-杂环芳族砜经历快速且高产率的ipso取代以提供有机锡烷。该方法已经扩展到衍生自二氢吲哚和二苯并呋喃的β-杂环芳族砜。该方法有一些局限性，如3-苯基磺酰基吲哚衍生物17和某些苯硫基取代的杂芳族体系22-24缺乏反应性。苯亚磺酰基取代的吲哚也可以进行所需的取代反应，如成功转化25到对应的锡烷4a上。
• Acidic indole compounds and their use as antiallergy agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0186367B1

  公开（公告）日：1993-03-03
• US4675332A
  申请人：——

  公开号：US4675332A

  公开（公告）日：1987-06-23
• Synthesis of 2‐(Arylthio)indolenines via Chemoselective Arylation of Thio‐Oxindoles with Arynes
  作者：Adi Saputra、Rong Fan、Tuanli Yao、Jian Chen、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/adsc.202000308

  日期：2020.7.16

  A chemoselective S‐ arylation reaction of thio‐oxindoles with arynes is presented. The reaction was performed under mild conditions and provided a straightforward synthesis of 2‐(arylthio)indolenines in good to excellent yields. Besides, this simple operational protocol is not only scalable but also has good functional group compatibilities and substrate scope. Thus, our protocol should allow for the

  化学选择性S-硫代羟吲哚与arynes的芳基化反应被呈现。该反应在温和的条件下进行，可直接合成2-（芳硫基）吲哚胺，收率良好。此外，这种简单的操作协议不仅可扩展，而且具有良好的功能组兼容性和基板范围。因此，我们的方案应允许通过开发硫代亚氨酸酯的新支架来扩展化学空间，而这些支架否则很难合成。