(+/-)-1-(4,5-dihydrofuran-3-yl)ethane-1,2-diol | 64036-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(4,5-dihydrofuran-3-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (+/-)-trans-4b,5,11b,12-tetrahydro-2,3-dimethoxy-12-methyl-<1,3>benzodioxolo<5,6-c>phenanthridine-6,13-dione；2,3-dimethoxy-12-methyl-(4br,11bt)-4b,5,11b,12-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine-6,13-dione
• CAS: 64036-03-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: XVMBENDWKDFAOC-YUNKPMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4,5-dihydrofuran-3-yl)ethane-1,2-diol 在 air 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 12-acetoxy-8,9-dimethoxy-N-methyl-2,3-methylenedioxy-6-oxo-4b,5,6,10b-tetrahydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  一种将 α-四氢萘酮转化为芳基乙酸酯的简便方法

  摘要：

  摘要 用乙酸异丙烯酯和对甲苯磺酸通过 α-四氢萘酮轻松合成乙酸芳基酯，然后用空气或 DDQ 在一锅法中脱氢。

  DOI：

  10.1080/00397919108019787
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydro-4-(2-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone 在 磷酸酐 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 四丁基溴化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-1-(4,5-dihydrofuran-3-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of oxynitidine via lithiated toluamide-imine cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a052

文献信息

• Total synthesis of nitidine chloride
  作者：Mark Cushman、Leung Cheng

  DOI：10.1021/jo00396a024

  日期：1978.1
• A Convenient Method for the Conversion of α-Tetralones to Aryl Acetates
  作者：Guangyi Wang、Mark Cushman

  DOI：10.1080/00397919108019787

  日期：1991.4

  Abstract A facile synthesis of aryl acetates from α-tetralone has been performed with isopropenyl acetate and p-toluenesulfonic acid, followed by dehydrogenation with air or DDQ, in a one-pot procedure.

  摘要 用乙酸异丙烯酯和对甲苯磺酸通过 α-四氢萘酮轻松合成乙酸芳基酯，然后用空气或 DDQ 在一锅法中脱氢。
• Total synthesis of oxynitidine via lithiated toluamide-imine cycloaddition
  作者：Robin D. Clark、Jahangir

  DOI：10.1021/jo00245a052

  日期：1988.5