12-acetoxy-8,9-dimethoxy-N-methyl-2,3-methylenedioxy-6-oxo-4b,5,6,10b-tetrahydrobenzophenanthridine | 136294-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-acetoxy-8,9-dimethoxy-N-methyl-2,3-methylenedioxy-6-oxo-4b,5,6,10b-tetrahydrobenzophenanthridine
• 英文别名: (2,3-dimethoxy-12-methyl-13-oxo-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-6-yl) acetate
• CAS: 136294-85-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₇
• 分子量: 421.406
• InChiKey: RWOPCTQPBJVQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-8,9-dimethoxy-N-methyl-2,3-methylenedioxy-6-oxo-4b,5,6,10b-tetrahydrobenzophenanthridine 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-dimethoxy-12-methyl-6-(3-(methylamino)propoxy)-[1,3]dioxolo[4’,5’:4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  11-和 12-取代苯并菲啶酮衍生物作为 DNA 拓扑异构酶 IB 和酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 抑制剂的合成和生物活性

  摘要：

  对 11- 或 12- 取代的苯并菲啶酮衍生物的结构-活性关系研究导致鉴定出有效的双重拓扑异构酶 1 和酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 抑制剂 ( 43 )，它可以增强拓扑替康诱导 DNA 损伤的能力，并且在 MCF-7 和 MCF-7/TDP1 细胞中显示出与拓扑替康组合的协同作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200593
• 作为产物：
  描述：

  [(4bR,11bR)-2,3-dimethoxy-12-methyl-13-oxo-4b,11b-dihydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-6-yl] acetate 生成 12-acetoxy-8,9-dimethoxy-N-methyl-2,3-methylenedioxy-6-oxo-4b,5,6,10b-tetrahydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  WANG, GUANGYI;CUSHMAN, MARK, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 989-996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Method for the Conversion of α-Tetralones to Aryl Acetates
  作者：Guangyi Wang、Mark Cushman

  DOI：10.1080/00397919108019787

  日期：1991.4

  Abstract A facile synthesis of aryl acetates from α-tetralone has been performed with isopropenyl acetate and p-toluenesulfonic acid, followed by dehydrogenation with air or DDQ, in a one-pot procedure.

  摘要 用乙酸异丙烯酯和对甲苯磺酸通过 α-四氢萘酮轻松合成乙酸芳基酯，然后用空气或 DDQ 在一锅法中脱氢。