(2R,3S)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal | 1242140-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal
• 英文别名: (2R,3S)-2-(3-oxobutyl) Citronellal
• CAS: 1242140-89-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: ADHHNQWKEIKGAW-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过立体定义的环己二烯-2-烯酮方便地合成双黄柏醇臭虫信息素

  摘要：

  我们最近通过铑催化的三甲基铝不对称加成到环己基的非对映异构体混合物中，合成了1,10-双aboladien-3-ol和10,11-环氧-1-bisabolen-3-ol的所有立体异构体，包括三个臭虫信息素。 -2-烯 但是，反式异构体的收率低，并且使用昂贵的催化剂的结垢反应麻烦。现在我们描述通过对映选择性迈克尔加成法制备的通过（S）-和（R）-4-（（R）-6-甲基庚基5-en-2-基）环己基-2-烯酮合成的新合成的双虫酚臭虫信息素。甲基乙烯基酮对（S）-和（R）香茅醛和氢氧化锂一水合物催化的中间酮醛的立体选择性环化反应。向这些烯酮中加入甲基锂可提供顺式和反式-1,10-双羟基硼氢化-3-醇，它们通过硅胶色谱法分离，并进一步转化为10,11-环氧-1-双羟基硼氢化-3-醇。因此，我们开发了水稻臭臭虫，丑角臭虫和棕mar臭臭虫的信息素的更方便的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.050
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 丁烯酮 在 (R)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷 、 3,4-二羟基苯甲酸乙酯 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(2R,3S)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  通过立体定义的环己二烯-2-烯酮方便地合成双黄柏醇臭虫信息素

  摘要：

  我们最近通过铑催化的三甲基铝不对称加成到环己基的非对映异构体混合物中，合成了1,10-双aboladien-3-ol和10,11-环氧-1-bisabolen-3-ol的所有立体异构体，包括三个臭虫信息素。 -2-烯 但是，反式异构体的收率低，并且使用昂贵的催化剂的结垢反应麻烦。现在我们描述通过对映选择性迈克尔加成法制备的通过（S）-和（R）-4-（（R）-6-甲基庚基5-en-2-基）环己基-2-烯酮合成的新合成的双虫酚臭虫信息素。甲基乙烯基酮对（S）-和（R）香茅醛和氢氧化锂一水合物催化的中间酮醛的立体选择性环化反应。向这些烯酮中加入甲基锂可提供顺式和反式-1,10-双羟基硼氢化-3-醇，它们通过硅胶色谱法分离，并进一步转化为10,11-环氧-1-双羟基硼氢化-3-醇。因此，我们开发了水稻臭臭虫，丑角臭虫和棕mar臭臭虫的信息素的更方便的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.050

文献信息

• A Concise Catalytic Route to the Marine Sesquiterpenoids (-)-Clavukerin A and (-)-Isoclavukerin A
  作者：Stephan Knüppel、Victor O. Rogachev、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.201001087

  日期：2010.11

  zed strategy, the enantiopure title hydroazulenes were prepared in only four steps from (S)- and (R)-citronellal, respectively. A catalyst-controlled diastereoselective Michael addition of these aldehydes to methyl vinyl ketone followed by chemoselective dibromoolefination and one-pot Wittig olefination/alkyne formation afforded the key dienynes that underwent regioselective domino metathesis to yield

  使用组合的有机催化/金属催化策略，分别从（S）-和（R）-香茅醛仅通过四步即可制备对映纯的标题水蕈烯。这些醛与甲基乙烯基酮的催化剂控制的非对映选择性迈克尔加成，然后是化学选择性二溴烯烃化和一锅 Wittig 烯烃化/炔烃的形成，提供了关键的二炔，这些二炔经过区域选择性多米诺复分解反应产生目标天然产物。