4-isopinocamphenyl-2-butanone | 1260094-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopinocamphenyl-2-butanone
• 英文别名: 4-[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]butan-2-one
• CAS: 1260094-00-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: WLEGVWJGOYFARL-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluoro((1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-λ⁴-borane potassium salt 、 丁烯酮 在 copper dichloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到4-isopinocamphenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  氧化三氟硼酸烷基酯：锡自由基化学的机会

  摘要：

  TEMPO自旋俘获实验证明，有机三氟硼酸盐已通过自由基中间体被铜盐（II）和Dess-Martin高碘烷氧化。这种新的自由基生成方法与通过Giese型加成反应的官能化和CC键形成兼容（参见方案； DMSO =二甲基亚砜，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基，自由基） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201004513

文献信息

• Single-Electron-Transfer Oxidation of Trifluoroborates and Silicates with Organic Reagents: A Comparative Study
  作者：Jean-Philippe Goddard、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Ludwig Chenneberg、Christophe Lévêque、Vincent Corcé、Alexandre Baralle

  DOI：10.1055/s-0035-1561337

  日期：——

  In this report, the single-electron-transfer oxidation of alkyl trifluoroborates and silicates has been studied. Different types of oxidation reagents have been examined, focusing on organic oxidants and particularly the use of dyes in photocatalytic oxidations. Both trifluoroborates and silicates could provide C-centered radicals when using a tritylium salt or the Ledwith–Weitz aminium salt. Photocatalysis

  在本报告中，研究了烷基三氟硼酸盐和硅酸盐的单电子转移氧化。已经研究了不同类型的氧化试剂，重点是有机氧化剂，特别是染料在光催化氧化中的使用。当使用三苯甲基盐或 Ledwith-Weitz 铵盐时，三氟硼酸盐和硅酸盐都可以提供 C 中心自由基。Fukuzumi 试剂的光催化表明，在这些条件下，三氟硼酸盐比双儿茶酚硅酸盐更容易氧化。