<2R^*,5R,6R>-(E)-6,10-dimethyl-5-(1-methyl-1,3-butadienyl)-1-(phenylsulfonyl)-2-undecanol | 1026612-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2R^*,5R,6R>-(E)-6,10-dimethyl-5-(1-methyl-1,3-butadienyl)-1-(phenylsulfonyl)-2-undecanol
• 英文别名: (5R,6R)-1-(benzenesulfonyl)-6,10-dimethyl-5-[(2E)-penta-2,4-dien-2-yl]undecan-2-ol
• CAS: 1026612-34-9
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃S
• 分子量: 406.63
• InChiKey: PKZWRHYOOBSLGY-GBZKKYIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R^*,5R,6R>-(E)-6,10-dimethyl-5-(1-methyl-1,3-butadienyl)-1-(phenylsulfonyl)-2-undecanol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (+)-<1R,2'R,5R,6R,9R>-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Clasby, Martin C.; Craig, Donald; Marsh, Andrew, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1495 - 1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 <2R^*,5R,6R>-(E)-6,10-dimethyl-5-(1-methyl-1,3-butadienyl)-1-(phenylsulfonyl)-2-undecanol
  参考文献：
  名称：

  Clasby, Martin C.; Craig, Donald; Marsh, Andrew, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1495 - 1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vitamin D 3 synthetic studies. Intramolecular Diels-Alder approaches to the CD-ring fragment
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig、Albert A. Jaxa-Chamiec、Justine Y.Q. Lai、Andrew Marsh、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00147-0

  日期：1996.3

  The enantiospecific synthesis of the vitamin D3 CD ring fragment 3 is reported. Key steps are the diastereoselective allylation of a norephedrine/dihydrocitronellic acid-derived oxazolidinone, and the intramolecular Diels-Alder reaction of a sulfonyl-substituted dienyne. The analogous cycloaddition reaction of a trienylsulfone substrate is shown to give products having the incorrect stereochemistry

  据报道维生素D 3 CD环片段3的对映体特异性合成。关键步骤是降麻黄碱/二氢香柠檬酸衍生的恶唑烷酮的非对映选择性烯丙基化，以及磺酰基取代的二烯炔的分子内Diels-Alder反应。三烯砜底物的类似环加成反应显示出具有不正确的立体化学的维生素D 3合成产物。