(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid-5-benzyl ester-3-tert-butyl ester | 397883-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid-5-benzyl ester-3-tert-butyl ester
• 英文别名: 5-O-benzyl 3-O-tert-butyl (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 397883-97-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 404.463
• InChiKey: YCOFSMNAADQGLM-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid-5-benzyl ester-3-tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -76.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.75h， 生成 (3aR,6S,7aS)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(benzenesulfonylmethyl)-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-azidomethyl-4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.67h， 生成 (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid-5-benzyl ester-3-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1021/ol010221p

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.