7-<(S)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-4--N-methyl>aminoindole | 138424-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-<(S)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-4--N-methyl>aminoindole
• 英文别名: (2S)-2-[[7-[(3S)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]-1H-indol-4-yl]-methylamino]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 138424-60-9
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O
• 分子量: 368.563
• InChiKey: SJWFRADLYKDFRK-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 7-<(S)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-4--N-methyl>aminoindole 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-{[7-((S)-1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl)-1H-indol-4-yl]-methyl-amino}-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of teleocidins A, B and their congeners. Part 1. An efficient synthesis method of N-(7-Alkyl-4-indolyl)-N-methyl-L-valine esters, essential intermediates for teleocidin synthesis

  摘要：

  Details of the synthesis method of N-[7-(3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl)-4-indolyl]-N-methyl-L-valine esters 19 and 20, essential precursors for the tumor promoters lyngbyatoxin A (= teleocidin A-1) (2) and teleocidin A-2 (3) are presented. Key reaction steps are i) introduction of the linalyl side chain into 12 to form 18 and ii) successive indole cyclization of 21 by way of thioamide derivatives 22.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82397-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl N-<7-(S)-<3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-4-indolyl>-L-valinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 7-<(S)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-4--N-methyl>aminoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of teleocidins A, B and their congeners. Part 1. An efficient synthesis method of N-(7-Alkyl-4-indolyl)-N-methyl-L-valine esters, essential intermediates for teleocidin synthesis

  摘要：

  Details of the synthesis method of N-[7-(3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl)-4-indolyl]-N-methyl-L-valine esters 19 and 20, essential precursors for the tumor promoters lyngbyatoxin A (= teleocidin A-1) (2) and teleocidin A-2 (3) are presented. Key reaction steps are i) introduction of the linalyl side chain into 12 to form 18 and ii) successive indole cyclization of 21 by way of thioamide derivatives 22.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82397-8