1-[4-(1-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl]-1-cyclohexanol | 586965-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(1-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl]-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-[4-[(1-Hydroxycyclopentyl)methyl]phenyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 586965-11-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: PAYZJBNGDIPHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl]-1-cyclohexanol 在 磷酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  制备α，n-二硫代甲苯当量。他莫昔芬的合成

  摘要：

  与氯苄基醇的连续反应Ñ丁基锂和锂粉末在4,4'-二-亚化学计量量的存在下叔在-78°C时，丁基丁基联苯（DTBB）产生所需的（硫代氧甲基）苯基锂衍生物，该衍生物通过与不同的酮反应而被捕集。随后在25°C的芳烃催化的锂化反应使叔苄醇盐在叔胺存在下进行一锅化学选择性锂化反应。这些新的官能化的苄基锂衍生物与不同的亲电子化合物（例如醛，酮和三甲基氯硅烷）反应，在水解后得到预期的官能化的苄醇。这些醇中的一些通过酸处理成功地转化为单烯烃或二烯烃。整个策略可用于制备抗癌药物他莫昔芬。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00428-9
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 环戊酮 、 4-氯苯甲醇 在 正丁基锂 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以10%的产率得到1-[4-(1-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl]-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  制备α，n-二硫代甲苯当量。他莫昔芬的合成

  摘要：

  与氯苄基醇的连续反应Ñ丁基锂和锂粉末在4,4'-二-亚化学计量量的存在下叔在-78°C时，丁基丁基联苯（DTBB）产生所需的（硫代氧甲基）苯基锂衍生物，该衍生物通过与不同的酮反应而被捕集。随后在25°C的芳烃催化的锂化反应使叔苄醇盐在叔胺存在下进行一锅化学选择性锂化反应。这些新的官能化的苄基锂衍生物与不同的亲电子化合物（例如醛，酮和三甲基氯硅烷）反应，在水解后得到预期的官能化的苄醇。这些醇中的一些通过酸处理成功地转化为单烯烃或二烯烃。整个策略可用于制备抗癌药物他莫昔芬。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00428-9