<2,2-dimethyl-3(R)-<3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)-hex-3(E)-enyl>-cyclopropyl>-1(R)-methanol | 239078-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2,2-dimethyl-3(R)-<3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)-hex-3(E)-enyl>-cyclopropyl>-1(R)-methanol
• 英文别名: [(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(E)-3-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-3-enyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 239078-69-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: VTYQZBRQYYYDPM-KUYFCZACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,2-dimethyl-3(R)-<3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)-hex-3(E)-enyl>-cyclopropyl>-1(R)-methanol 在 Amberlite (IR-120 H⁺) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到trans-2-(Hydroxymethyl)-1,1-dimethyl-3-<(3'E)-3'-methyl-7'-oxooct-3'-enyl>cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-3-(1-isobutenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 氢气 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 <2,2-dimethyl-3(R)-<3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)-hex-3(E)-enyl>-cyclopropyl>-1(R)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n

文献信息

• Ring Contraction of Cyclobutanes and a Novel Cascade Reaction: Application to Synthesis of (.+-.)-Anthoplalone and (.+-.)-Lepidozene
  作者：Masataka Ihara、Takahiko Taniguchi、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00105a028

  日期：1994.12

  Two efficient and practical synthetic methodologies for the construction of small ring systems have been developed. The first method involves a novel rearrangement of cyclobutanes 10 and 14 leading to cyclopropanes 11 and 15 employing BF3.OEt(2) or POCl3 in the presence of pyridine or Raney nickel. The second method utilizes a novel cascade reaction of alpha,beta-unsaturated esters 25 and 36 possessing a cyclopropyl ketone moiety with TMSI in the presence of(TMS)(2)NH to afford polycyclic cyclobutane derivatives 26 and 38. A synthesis of(+/-)-anthoplalone (41) and a formal synthesis of (+/-)-lepidozene (42) were achieved utilizing 15, obtained by the above method.