4-[4-(2,4-二氟苯基)苯基]-4-氧代丁酸 | 39241-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-[4-(2,4-二氟苯基)苯基]-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(2',4'-difluorobiphenyl-4-yl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(2',4'-difluoro-4-biphenylyl)-4-oxo-butyric acid；(1,1'-Biphenyl)-4-butanoic acid, 2',4'-difluoro-gamma-oxo-；4-[4-(2,4-difluorophenyl)phenyl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 39241-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O₃
• 分子量: 290.266
• InChiKey: IIMOBFFVEGJVHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2,4-二氟苯基)苯基]-4-氧代丁酸 以 环己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2',4'-Difluoro-4-biphenylyl)-4-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-(4-biphenylyl)-butyric acid

  摘要：

  ##STR1##和##STR2##的化合物，其中A为--CH.sub.2--或--CH(OH)--，R.sub.1为氢、卤素或者当R.sub.2和R.sub.3不同时为氢时，也可以是甲基，R.sub.2为氢、卤素、氰基、硝基、氨基或(1到4个碳原子的酰基)-氨基，R.sub.3为氢或卤素，但至少R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的一个不是氢，R.sub.4为氢或1到4个碳原子的烷基，以及与无机或有机碱形成的游离酸(R.sub.4 = H)的无毒盐；这些化合物及其盐可用作抗炎和抗增殖剂。

  公开号：

  US04021479A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]butyrate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[4-(2,4-二氟苯基)苯基]-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  抗炎衍生铃木偶联芬布芬作为 COX-2 抑制剂：小型文库构建和生物测定

  摘要：

  通过 Suzuki Miyara 偶联制备了一个包含 18 种化合物的小型 fenbufen 文库。五步制备可提供 9-17% 的联苯化合物总产率。这些芬布芬类似物对 IL-1 释放的活性不显着，并且显着抑制环氧合酶 2。对氨基和对-羟基单取代基显示出最显着的 COX-2 抑制作用，尤其是后者显示出与塞来昔布相当的活性。最具 COX-2 选择性和生物活性的二取代化合物在一个芳烃中包含一个吸电子甲基和一个给电子氟基团。COX-2 对同时含有两个吸电子基团的生物活性化合物具有选择性，但对 COX-2 没有；具有可共振形成的给电子二羟基的二取代类似物表现出高 COX-2 活性，但 COX-2 选择性较差。对三种 COX-2 活性物质（对氟、对羟基和对氨基）进行计算机模拟和建模，芬布芬与 COX-2 的对接比 COX-1 更好。p最稳定通过理论模拟预测的具有COX-2的-羟基芬布芬与实验产生的其显着的COX-2抑制一致。

  DOI：

  10.3390/molecules27092850

文献信息

• Some Analogs of 4-(2',4'-Difluorobiphenyl-4-yl)-2-methyl-4-oxobutanoic Acid: Synthesis and Antiinflammatory Activity
  作者：Miroslav Kuchař、Václav Vosátka、Marie Poppová、Eva Knězová、Vladimíra Panajotovová、Hana Tomková、Jan Taimr

  DOI：10.1135/cccc19951026

  日期：——

  Analogs of 4-(2',4'-difluorobiphenyl-4-yl)-2-methyl-4-oxobutanoic acid (I, flobufen), containing a double bond (II, IV, V, VII, VIII) or a methyl group in position 3 (VI) were prepared. Their antiinflammatory activity was evaluated and compared with that of flobufen. None of the mentioned analogs reached the activity of the standard. Isomerization of the unsaturated derivatives is connected with a shift of the double bond, Z-E transformation or lactonization. Reaction conditions and spectra of the compounds prepared are described.

  4-(2',4'-二氟联苯基-4-基)-2-甲基-4-氧代丁酸（I，氟布芬）的类似物，包含双键（II、IV、V、VII、VIII）或在位置3有一个甲基基团（VI）被制备。评估了它们的抗炎活性，并与氟布芬进行了比较。所述的类似物中没有一个达到标准的活性。不饱和衍生物的异构化与双键的转移、Z-E转化或内酯化有关。描述了制备的化合物的反应条件和光谱。
• Kuchar, Miroslav; Maturova, Eva; Brunova, Bohumila, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 8, p. 1862 - 1872
  作者：Kuchar, Miroslav、Maturova, Eva、Brunova, Bohumila、Grimova, Jaroslava、Tomkova, Hana、Holubek, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• US4021479A
  申请人：——

  公开号：US4021479A

  公开（公告）日：1977-05-03
• Derivatives of 4-(4-biphenylyl)-butyric acid
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04021479A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Compounds of the formulas ##STR1## and ##STR2## wherein A is --CH.sub.2 -- or --CH(OH)--, R.sub.1 is hydrogen, halogen or, when R.sub.2 and R.sub.3 are other than both hydrogen, also methyl, R.sub.2 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino or (alkanoyl of 1 to 4 carbon atoms)-amino, R.sub.3 is hydrogen or halogen, Provided, however, that at least one of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is other than hydrogen, and R.sub.4 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, and non-toxic salts of the free acids (R.sub.4 = H) formed with inorganic or organic bases; the compounds as well as their salts are useful as antiphlogistics and antiproliferatives.

  ##STR1##和##STR2##的化合物，其中A为--CH.sub.2--或--CH(OH)--，R.sub.1为氢、卤素或者当R.sub.2和R.sub.3不同时为氢时，也可以是甲基，R.sub.2为氢、卤素、氰基、硝基、氨基或(1到4个碳原子的酰基)-氨基，R.sub.3为氢或卤素，但至少R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的一个不是氢，R.sub.4为氢或1到4个碳原子的烷基，以及与无机或有机碱形成的游离酸(R.sub.4 = H)的无毒盐；这些化合物及其盐可用作抗炎和抗增殖剂。
• Antiinflammation Derived Suzuki-Coupled Fenbufens as COX-2 Inhibitors: Minilibrary Construction and Bioassay
  作者：Shiou-Shiow Farn、Yen-Buo Lai、Kuo-Fong Hua、Hsiang-Ping Chen、Tzu-Yi Yu、Sheng-Nan Lo、Li-Hsin Shen、Rong-Jiun Sheu、Chung-Shan Yu

  DOI：10.3390/molecules27092850

  日期：——

  celecoxib. The most COX-2 selective and bioactive disubstituted compound encompasses one electron-withdrawing methyl and one electron-donating fluoro groups in one arene. COX-2 is selective but not COX-2 to bioactive compounds that contain both two electron-withdrawing groups; disubstituted analogs with both resonance-formable electron-donating dihydroxy groups display high COX-2 activity but inferior COX-2

  通过 Suzuki Miyara 偶联制备了一个包含 18 种化合物的小型 fenbufen 文库。五步制备可提供 9-17% 的联苯化合物总产率。这些芬布芬类似物对 IL-1 释放的活性不显着，并且显着抑制环氧合酶 2。对氨基和对-羟基单取代基显示出最显着的 COX-2 抑制作用，尤其是后者显示出与塞来昔布相当的活性。最具 COX-2 选择性和生物活性的二取代化合物在一个芳烃中包含一个吸电子甲基和一个给电子氟基团。COX-2 对同时含有两个吸电子基团的生物活性化合物具有选择性，但对 COX-2 没有；具有可共振形成的给电子二羟基的二取代类似物表现出高 COX-2 活性，但 COX-2 选择性较差。对三种 COX-2 活性物质（对氟、对羟基和对氨基）进行计算机模拟和建模，芬布芬与 COX-2 的对接比 COX-1 更好。p最稳定通过理论模拟预测的具有COX-2的-羟基芬布芬与实验产生的其显着的COX-2抑制一致。