3,5,6-trideoxy-1,2,O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-lyxo-hex-5-enofuranose | 98102-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-trideoxy-1,2,O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-lyxo-hex-5-enofuranose
• CAS: 98102-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: OWSRYUYMLVEEHS-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2,O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-lyxo-hex-5-enofuranose 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S,4R)-5-benzyloxy-3-formyloxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物衍生的天然产物的手性合成。第5部分。从D-葡萄糖合成对应于红霉素A的C-1–C-5单元的手性链段

  摘要：

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。

  DOI：

  10.1039/p19850000019
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-L-lyxohexofuranos-5-ulose 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以52%的产率得到3,5,6-trideoxy-1,2,O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-lyxo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物衍生的天然产物的手性合成。第5部分。从D-葡萄糖合成对应于红霉素A的C-1–C-5单元的手性链段

  摘要：

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。

  DOI：

  10.1039/p19850000019