4'-ethenyl[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1140969-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-ethenyl[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(4-Ethenylphenyl)aniline
• CAS: 1140969-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: LKZWYWWTNSVFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-ethenyl[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(8-vinylphenanthridin-6-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷对异氰基芳烃的自由基硼化环化反应：硼化氮杂芳烃的合成

  摘要：

  硼化的氮杂芳烃在有机合成领域中非常重要。开发了在无金属条件下用N-杂环卡宾硼烷（NHC-BH 3）进行的异氰基芳烃的自由基硼化环化反应。该反应可以有效组装几种类型的硼化氮杂芳烃（菲啶，苯并噻唑等），而使用其他方法难以接近。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和通常良好的效率。演示了这些产品的实用性，并讨论了其机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00309
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-乙烯基苯硼酸 在 potassium carbonate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4'-ethenyl[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷对异氰基芳烃的自由基硼化环化反应：硼化氮杂芳烃的合成

  摘要：

  硼化的氮杂芳烃在有机合成领域中非常重要。开发了在无金属条件下用N-杂环卡宾硼烷（NHC-BH 3）进行的异氰基芳烃的自由基硼化环化反应。该反应可以有效组装几种类型的硼化氮杂芳烃（菲啶，苯并噻唑等），而使用其他方法难以接近。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和通常良好的效率。演示了这些产品的实用性，并讨论了其机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00309

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Palladium-catalyzed primary amine-directed regioselective mono- and di-alkynylation of biaryl-2-amines
  作者：Guangbin Jiang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09308j

  日期：——

  The first example of the palladium-catalyzed primary amine-directed C(sp2)–H alkynylation of biaryl-2-amines has been developed by using (bromoethynyl)triisopropylsilane as an alkynylating reagent. This protocol exhibits a broad substrate scope, excellent regioselectivity and gram-scale synthesis. Significantly, the versatility of this straightforward method was further demonstrated by controlled mono-

  通过使用（溴乙炔基）三异丙基硅烷作为烷基化试剂，开发了钯催化的伯芳基-2-胺的伯胺定向的C（sp 2）–H烷基化伯胺的第一个例子。该协议具有广泛的底物范围，出色的区域选择性和克级合成。值得注意的是，这种简单方法的多功能性通过受控的单和双炔基化进一步得到证明。
• Discovery of Novel Pyrazole Amides as Potent Fungicide Candidates and Evaluation of Their Mode of Action
  作者：Susu Sun、Lai Chen、Jingqian Huo、Ying Wang、Song Kou、Shitao Yuan、Yining Fu、Jinlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00092

  日期：2022.3.23

  A rational molecule design strategy based on scaffold hopping was applied to discover novel leads, and then a series of novel pyrazole amide derivatives were designed, synthesized, characterized, and evaluated for their antifungal activities. Bioassay results indicated that some target compounds such as S3, S12, and S26 showed good in vivo antifungal activities; among them, S26 exhibited commendable

  应用基于支架跳跃的合理分子设计策略发现新的先导分子，然后设计、合成、表征和评估了一系列新型吡唑酰胺衍生物的抗真菌活性。生物测定结果表明，一些目标化合物如S3、S12和S26表现出良好的体内抗真菌活性；其中，S26在 100 μg/mL 时表现出值得称道的体内保护活性，对黄瓜灰霉病菌的抑制率为 89% ，与阳性对照啶酰菌胺、异吡唑啉和fluxapyroxad 相当。显微镜观察表明S26影响真菌的正常生长。荧光猝灭分析和 SDH（琥珀酸脱氢酶）酶抑制研究证实S26可能不是 SDH 抑制剂。基于诱导植物防御反应测试，S26增强了黄瓜上RBOH、WRKY6、WRKY30、PR1和PAL防御相关基因表达和防御相关酶苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 表达的积累。这些发现支持S26不仅表现出直接的杀菌活性，而且表现出植物先天免疫刺激活性，它可以作为一种有前途的植物防御相关杀菌剂候选物。
• Rh₂(II)-Catalyzed Synthesis of Carbazoles from Biaryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Brankica Jovanović、Huijun Dong、Kathleen J. Richert、Ryan D. Riell、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jo9002536

  日期：2009.4.17

  An array of carbazoles (23 examples) can be synthesized from substituted biaryl azides at 60 degrees C using substoichiometric quantities of Rh-2(O2CC3F7)(4) or Rh-2(O2CC7H15)(4).
• Iron-Catalyzed Intramolecular C(sp² )−H Amination
  作者：Isabel T. Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201510045

  日期：2016.1.22

  AbstractThe nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular C−H amination of α‐azidobiaryls and (azidoaryl)alkenes into the corresponding carbazoles and indoles, respectively, under mild conditions and with low catalyst loadings. These features and the broad functional‐group tolerance render this method a particularly attractive alternative to established noble‐metal‐based procedures.