(E)-C6H10(OH)CH=CHSO2(4-Me-C6H4) | 1386387-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-C6H10(OH)CH=CHSO2(4-Me-C6H4)
• CAS: 1386387-59-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: NUUKYDGHLAVWAW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-C6H10(OH)CH=CHSO2(4-Me-C6H4) 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(E)-1-(2-tosylvinyl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜钯催化异构化为1-芳基磺酰基1,3-二烯的机理研究

  摘要：

  当在弱酸存在下在钯催化下处理烯丙砜时，发生异构化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。对这种异构化的机理进行了研究，导致了本文提出的机理。报道了一些对反应参数的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00880
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸钠 、 炔环己醇 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 copper(l) chloride 、 (1S,2S)-(-)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(E)-C6H10(OH)CH=CHSO2(4-Me-C6H4)
  参考文献：
  名称：

  通过将亚磺酸钠加到炔烃中的好氧铜催化的（E）-链烯基砜和（E）-β-卤代链烯基砜的合成

  摘要：

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.071

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Hydrosulfonylation of Alkynes Using Sodium Sulfinates in Air
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290934

  日期：2012.5

  Copper-catalyzed hydrosulfonylations of alkynes can be carried out using sodium sulfinates in air. The procedure affords syn-selectively (E)-alkenyl sulfones in good yields. Then, both terminal and internal alkynes are available.

  铜催化的炔烃氢磺酰化反应可以在空气中使用亚磺酸钠进行。该程序以良好的收率提供顺式选择性 (E)-烯基砜。然后，可以使用末端和内部炔烃。