[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-[1-(2-nitrobenzyl)-1H-imidazol-2-yl]methanone | 401495-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-[1-(2-nitrobenzyl)-1H-imidazol-2-yl]methanone
• 英文别名: (4-Imidazol-1-ylphenyl)-[1-[(2-nitrophenyl)methyl]imidazol-2-yl]methanone；(4-imidazol-1-ylphenyl)-[1-[(2-nitrophenyl)methyl]imidazol-2-yl]methanone
• CAS: 401495-65-6
• 化学式: C₂₀H₁₅N₅O₃
• 分子量: 373.371
• InChiKey: ZOJUSHHTDVRHKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-[1-(2-nitrobenzyl)-1H-imidazol-2-yl]methanone 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到4-(4-imidazol-1-ylphenyl)-5,10-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  11-芳基-5H-咪唑并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂的合成及其与苯并二氮杂and和A1腺苷的结合活性。

  摘要：

  在旨在阐明5H-咪唑并[2,1-c] [1.4]苯并二氮杂系统性质的研究计划的背景下，一系列11-芳基-5H-咪唑并[2,1-c] [1，已经合成了4]苯并二氮杂卓（3a-i）及其10，11-二氢衍生物（4a-i）。合成策略包括制备芳基-[1-（2-硝基苄基）-1H-咪唑-2-基]甲酮（5a-i），然后将其还原并随后环化。通过放射性配体结合测定法确定化合物3a-1和4a-1i对中心苯并二氮杂well以及腺苷A1-受体的亲和力。在不饱和类似物中，两个受体的最高活性由1H-（2-噻吩基）衍生物3e表示。氢化类似物4a-i对中央苯并二氮杂或腺苷A1-受体均未表现出明显的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01133-8
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-硝基苯基)甲基]咪唑 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-[1-(2-nitrobenzyl)-1H-imidazol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  11-芳基-5H-咪唑并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂的合成及其与苯并二氮杂and和A1腺苷的结合活性。

  摘要：

  在旨在阐明5H-咪唑并[2,1-c] [1.4]苯并二氮杂系统性质的研究计划的背景下，一系列11-芳基-5H-咪唑并[2,1-c] [1，已经合成了4]苯并二氮杂卓（3a-i）及其10，11-二氢衍生物（4a-i）。合成策略包括制备芳基-[1-（2-硝基苄基）-1H-咪唑-2-基]甲酮（5a-i），然后将其还原并随后环化。通过放射性配体结合测定法确定化合物3a-1和4a-1i对中心苯并二氮杂well以及腺苷A1-受体的亲和力。在不饱和类似物中，两个受体的最高活性由1H-（2-噻吩基）衍生物3e表示。氢化类似物4a-i对中央苯并二氮杂或腺苷A1-受体均未表现出明显的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01133-8