1-[(2-硝基苯基)甲基]咪唑 | 61292-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2-硝基苯基)甲基]咪唑
• 英文名称: 1-(2-nitrobenzyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(o-nitrobenzyl)-imidazole；1-(2-nitro)benzilimidazolo；1-(2-nitro-benzyl)-1H-imidazole；1-(2-nitrobenzyl)-imidazole；1-(2-Nitrobenzyl)imidazol；1-[(2-nitrophenyl)methyl]imidazole
• CAS: 61292-49-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD06599091
• 分子量: 203.2
• InChiKey: GXVAHCGFGVRIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-硝基苯基)甲基]咪唑 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~170.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 10,11-dihydro-11-oxo-5H-imidazo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环化合物的研究。XIX：合成8 ħ -咪唑并[2,1- Ç ] -小号-三唑并[4,3-一个] - [1,4]苯并二氮杂和其1衍生物

  摘要：

  在叔丁醇钾和18-crown-6存在下，2-硝基苄基碘与1 H-咪唑反应，得到1-（2-硝基苄基）-1 H-咪唑。该化合物的三氯乙酰化提供了三氯乙酰基咪唑8，将其在用乙醇钠处理后转化为相应的乙氧羰基衍生物9。将硝基催化还原为氨基，得到10，然后将其环化为10,11-dihydro-11-oxo-5 H-咪唑并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂11. 11。内酰胺与二-4-吗啉基次膦酰氯，然后使中间体反应当使用乙酰肼或异烟酰基酰肼代替甲酰肼时，用甲酰肼的12得到标题化合物或其1-衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300243
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-硝基苄氯 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2-硝基苯基)甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Amino-, mercapto- and -oxy-substituted-phenyl and -phenalkyl imidazoles

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中Z是直接键或1-3个碳原子的烷基，未取代或在苯基的α碳原子上被烷基或未取代或取代的苯基取代，R.sub.2和R.sub.3分别是H、烷基、烷氧基、烷基硫醇基、卤素、硝基或者总体上是C.sub.4 H.sub.4，R.sub.4是烯基、炔基、未取代或取代的苯基或苯基烷基，或者当Z是取代亚甲基时也是烷基，对抗真菌感染特别是癣菌感染，尤其是红色毛癣菌和鼠癣菌，以及酵母感染，特别是白色念珠菌，以及细菌和真菌感染方面是有用的。

  公开号：

  US04006243A1

文献信息

• Mono-nitration of aromatic compounds via their nitric acid salts
  作者：Pingsheng Zhang、Miall Cedilote、Thomas P. Cleary、Michael E. Pierce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.027

  日期：2007.12

  Aromatic compounds bearing a basic nitrogen atom can be converted to the corresponding nitric acid salts. Mono-nitration of the compounds can be carried out by adding a dichloromethane solution of the salts to sulfuric acid, or by adding acetyl chloride (or trifluoroacetic anhydride) to a dichloromethane solution of the salts. This protocol provides, among other benefits, the most convenient and reliable

  带有碱性氮原子的芳族化合物可以转化为相应的硝酸盐。化合物的单硝化反应可以通过将盐的二氯甲烷溶液添加到硫酸中，或将乙酰氯（或三氟乙酸酐）添加到盐的二氯甲烷溶液中来进行。除其他优点外，该协议还提供了最方便，最可靠的方式来防止硝化过度/欠燃，尤其适用于规模放大。
• Mono-nitration of aromatic compounds via nitrate salts
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20070255057A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  A method of nitrating a compound selected from the group consisting of is provided.

  提供了一种从所选化合物中硝化的方法。
• Synthesis of 11-aryl-5H-imidazo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and their benzodiazepine and A1 adenosine binding activity
  作者：Sabrina Castellano、Laura Zorzin、Chiara Florio、Fabiana Frausin、Giorgio Stefancich

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01133-8

  日期：2001.9

  1-c][1.4]benzodiazepine system, a series of 11-aryl-5H-imidazo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (3a-i) and their 10,11-dihydro-derivatives (4a-i) has been synthesized. The synthetic strategy includes the preparation of the aryl-[1-(2-nitrobenzyl)-1H-imidazol-2-yl]methanones (5a-i) followed by their reduction and subsequent cyclization. Affinities of compounds 3a-i and 4a-i for central benzodiazepine as well

  在旨在阐明5H-咪唑并[2,1-c] [1.4]苯并二氮杂系统性质的研究计划的背景下，一系列11-芳基-5H-咪唑并[2,1-c] [1，已经合成了4]苯并二氮杂卓（3a-i）及其10，11-二氢衍生物（4a-i）。合成策略包括制备芳基-[1-（2-硝基苄基）-1H-咪唑-2-基]甲酮（5a-i），然后将其还原并随后环化。通过放射性配体结合测定法确定化合物3a-1和4a-1i对中心苯并二氮杂well以及腺苷A1-受体的亲和力。在不饱和类似物中，两个受体的最高活性由1H-（2-噻吩基）衍生物3e表示。氢化类似物4a-i对中央苯并二氮杂或腺苷A1-受体均未表现出明显的结合亲和力。
• Scalzo; Biava; Cerreto, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 4, p. 292 - 307
  作者：Scalzo、Biava、Cerreto、Porretta、Panico、Simonetti、Villa

  DOI：——

  日期：——
• Research on Nitrogen Heterocyclic Compounds; XIII. Synthesis of 5<i>H</i>-Imidazo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine, a Novel Tricyclic Ring System
  作者：Giorgio Stefancich、Marino Artico、Silvio Massa、Federico Corelli

  DOI：10.1055/s-1981-29438

  日期：——