(S)-1-((S)-2-(5-azidopentanamido)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoyl)-N-methyl-N-((S)-4-methyl-1-oxo-1-((2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)amino)pentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1426343-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-(5-azidopentanamido)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoyl)-N-methyl-N-((S)-4-methyl-1-oxo-1-((2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)amino)pentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1426343-20-5
• 化学式: C₃₂H₄₃F₃N₈O₅
• 分子量: 676.739
• InChiKey: ZVBMOQBJCURIFK-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  176.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-(5-azidopentanamido)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoyl)-N-methyl-N-((S)-4-methyl-1-oxo-1-((2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)amino)pentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(102S,8S,13S,Z)-13-isobutyl-12-methyl-8-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-11H-7,12,15,18-tetraaza-1(1,4)-triazola-10(1,2)-pyrrolidinacyclononadecaphane-6,9,11,14,17-pentaone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Proline-Containing β-Turn Mimetic Cyclic Tetrapeptides via CuAAC Macrocyclization

  摘要：

  A range of macrocyclic beta-turn mimetic tetrapeptides was prepared by efficient copper-tris(triazole) ligand complex catalyzed azide-alkyne "click" macrocyclizations in good to high yields. Preliminary conformational studies using X-ray crystallography and NMR spectroscopy demonstrated the presence of intramolecular H-bonds characteristic of beta-turns in these cyclic tetrapeptides.

  DOI：

  10.1021/ol303572t
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基戊酸 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 (S)-1-((S)-2-(5-azidopentanamido)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoyl)-N-methyl-N-((S)-4-methyl-1-oxo-1-((2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)amino)pentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Proline-Containing β-Turn Mimetic Cyclic Tetrapeptides via CuAAC Macrocyclization

  摘要：

  A range of macrocyclic beta-turn mimetic tetrapeptides was prepared by efficient copper-tris(triazole) ligand complex catalyzed azide-alkyne "click" macrocyclizations in good to high yields. Preliminary conformational studies using X-ray crystallography and NMR spectroscopy demonstrated the presence of intramolecular H-bonds characteristic of beta-turns in these cyclic tetrapeptides.

  DOI：

  10.1021/ol303572t