1,3-dioxoisoindolin-2-yl ((benzyloxy)carbonyl)glycinate | 2899-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl ((benzyloxy)carbonyl)glycinate
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-glycin-phthalimidyl-(2)-ester；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 2899-58-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: SFUGPZNJDDQNTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl ((benzyloxy)carbonyl)glycinate 在 三甲基氯硅烷 、 [(bipy)₂Ni₂(μ-Cl)₂Cl₂(H₂O)₂] 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到benzyl (4-methoxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化（杂）芳基卤化物和甘氨酸衍生的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯合成苄胺

  摘要：

  据报道，镍催化的芳基或杂芳基碘化物或溴化物的氨甲基化用于制备受保护的伯苄胺。这种交叉亲电子还原方案仅在两小时内即可将氨基甲酸酯保护的甘氨酸衍生的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯进行有效的脱羧交叉偶联。催化剂和 NHP 酯试剂可商购，或者可以在十克规模上一步合成，无需色谱法。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763656
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl ((benzyloxy)carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  N-trichloroacetoxyphthalimide as a new reagent for the synthesis of the N-hydroxyphthalimide esters of N-protected amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00947860

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative alkenylation of α-amino and α-hydroxy acid-derived redox active esters by NaI/PPh₃ catalysis
  作者：Ya-Ting Wang、Ming-Chen Fu、Bin Zhao、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc09654j

  日期：——

  Herein, we report the photocatalytic decarboxylative alkenylation reactions of N-(acyloxy)phthalimide derived from α-amino and α-hydroxy acids with 1,1-diarylethene, and with cinnamic acid derivatives through double decarboxylation, using sodium iodide and triphenylphosphine as redox catalysts. The reaction proceeds under mild irradiation conditions with visible blue light (440 nm or 456 nm) in an

  在本文中，我们报道了使用碘化钠和三苯基膦作为氧化还原催化剂，由α-氨基和α-羟基酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与1,1-二芳基乙烯和肉桂酸衍生物通过双重脱羧的光催化脱羧烯基化反应。。该反应在丙酮溶剂中在温和的辐照条件下用可见的蓝光（440 nm或456 nm）进行，而无需使用基于过渡金属或有机染料的光氧化还原催化剂。反应通过N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和NaI / PPh 3的瞬时自组装生色团的光活化而进行。溶剂化在反应性中起关键作用。
• Regioselective Amidomethylation of 4-Chloro-3-fluoropyridine by Metalation and Minisci-Type Reactions
  作者：Nikolaos Papaioannou、M. Jonathan Fray、Andreas Rennhack、Thomas J. Sanderson、Jamie E. Stokes

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01168

  日期：2020.10.2

  photoredox-mediated conditions using a series of amino acid derivatives gave (3–8, 19, and 34) in 30–74% yield and isomer ratios in the range 6.7:1 to >50:1. The latter methods gave overall yields similar to that of the deprotonation approach, but were shorter and more amenable to scale-up. In particular, N-Boc analogue 8 was obtained in a single step. The amidomethylations of another six 3-fluoropyridines under the

  一系列2-吡啶酰胺甲基化（合成3 - 8）进行了研究，从4-氯-3-氟吡啶开始。在-75°C下进行动力学去质子化，然后与DMF反应生成区域选择性的2-甲酰基-4-氯-3-氟吡啶10，通过亚磺酰胺2将其转化为2-氨基甲基类似物1。可替代地，下的Ag的Minisci型amidomethylation +使用一系列氨基酸衍生物/过硫酸盐或photoredox介导的病症，得到（3 - 8，19，和34）的产率为30-74％，异构体比例为6.7：1至> 50：1。后一种方法的总收率与去质子化方法相似，但更短且更易于放大。特别地，一步获得N-Boc类似物8。简要检查了在光氧化还原条件下另外六个3-氟吡啶的酰胺甲基化。
• Studies on Organophosphorus Compounds; LXXIII: Synthesis of Phosphonopeptides by an in situ Active Ester Method
  作者：Shoujun Chen、Chengye Yuan

  DOI：10.1055/s-1993-26000

  日期：——

  An active ester prepared in situ from an N-protected amino acid and N-hydroxyphthalimide was successfully employed in the synthesis of phosphonopeptides bearing a free hydroxy group.

  一种由 N-保护氨基酸和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺原位制备的活性酯被成功用于合成带有游离羟基的膦肽。
• Complex molecule synthesis by electrocatalytic decarboxylative cross-coupling
  作者：Benxiang Zhang、Jiayan He、Yang Gao、Laura Levy、Martins S. Oderinde、Maximilian D. Palkowitz、T. G. Murali Dhar、Michael D. Mandler、Michael R. Collins、Daniel C. Schmitt、Philippe N. Bolduc、TeYu Chen、Sebastian Clementson、Nadia Nasser Petersen、Gabriele Laudadio、Cheng Bi、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-023-06677-2

  日期：2023.11.23

  analysis in organic chemistry is based on the principle of polar relationships between functional groups to guide the design of synthetic routes.1 This method, termed polar retrosynthetic analysis, assigns partial positive (electrophilic) or negative (nucleophilic) charges to constituent functional groups in a complex molecules followed by disconnecting bonds between opposing charges.2–4 While this approach

  有机化学中的现代逆合成分析基于官能团之间的极性关系原理来指导合成路线的设计。1 这种方法称为极性逆合成分析，将部分正（亲电）或负（亲核）电荷分配给复杂分子中的组成官能团，然后断开相反电荷之间的键。2-4虽然这种方法构成了有机化学本科课程5 和大多数合成方法的战略应用的基础，6但它们的实施通常需要一长串辅助考虑，以减轻化学选择性和氧化态问题，涉及保护基团和精确的反应编排。3,4,7 本文报道了 a-取代羧酸的基于自由基的 Ni/Ag 电催化交叉偶联，从而能够采用一种直观和模块化的方法来获得复杂的分子结构。这种新方法依赖于一种关键的银添加剂，该添加剂在原位形成活性 Ag-纳米颗粒涂层电极表面8,9 以及精心挑选的调节 Ni 反应性的配体。通过明智地选择条件和配体，交叉偶联可以变得高度非对映选择性。为了证明这些反应的简化能力，完成了 14 种天然产物和两种药用相关分子的简明合成。
• Nefkens,G.H.L. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 683 - 690
  作者：Nefkens,G.H.L. et al.

  DOI：——

  日期：——