N-deethyldelcosine | 116534-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-deethyldelcosine
• 英文别名: (16S)-6β,16-dimethoxy-4-methoxymethyl-aconitane-1α,7,8,14α-tetraol；(16S)-6β,16-Dimethoxy-4-methoxymethyl-aconitan-1α,7,8,14α-tetraol
• CAS: 116534-17-9
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₇
• 分子量: 425.522
• InChiKey: VTALEXMUCYEDFI-LGZHWJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120.64
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  delcosine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 丙酮 作用下， 生成 N-deethyldelcosine
  参考文献：
  名称：

  Delcosine的一些氧化反应

  摘要：

  生物碱delcosine在醋酸中被铬酸氧化，也通过Oppenauer反应氧化成脱氢delcosine，其中羰基通过红外吸收显示在五原子环中。用氧化银氧化生物碱得到两种产物： (a) N-去乙基松碱，它可以被 N-乙酰化或通过乙基化转化回原来的碱，从而证明 N-乙基的存在；(b) 一种化合物，C24H37O7N，其性质与内醚的性质最为一致，即脱水羟基德尔柯辛。N-溴代琥珀酰亚胺对生物碱的作用产生了与氧化银相同的两种化合物，外加一种衍生物 C22H33O7N，经证明是 N-脱乙基-脱水羟基德尔柯辛。高锰酸钾将脱硫氨酸氧化为产物 C22H31O7N，该产物失去了 N-乙基基团，包含内部醚，以及五元环中的羰基。通过类似的 N-脱乙基-脱水羟基德尔柯辛氧化得到相同的产物。delcosin的氧化...

  DOI：

  10.1139/v57-058

文献信息

• Inhibitory Effects of Diterpenoid Alkaloids on the Growth of A172 Human Malignant Cells
  作者：Koji Wada、Masaharu Hazawa、Kenji Takahashi、Takao Mori、Norio Kawahara、Ikuo Kashiwakura

  DOI：10.1021/np070270w

  日期：2007.12.1

  for 14 alkaloids from the roots of Aconitum yesoense var. macroyesoense and of Aconitum japonicum and from the seeds of Delphinium elatum as well as for 25 semisynthetic derivatives. The major alkaloid constituents of A. yesoense var. macroyesoense, kobusine (2) and pseudokobusine (3), a minor alkaloid constituent of A. japonicum, aljesaconitine A (5), and six alkaloid derivatives, N-deethyldelcosine

  从叶乌头的根中检测了14种生物碱对A172人恶性神经胶质瘤细胞的细胞毒性。大眼草和日本乌头，以及来自翠雀的种子以及25种半合成衍生物。A. yesoense var。的主要生物碱成分。macroyesoense，kobusine（2）和pseudokobusine（3），A。japonicum的次要生物碱成分，aljesaconitine A（5）和6种生物碱衍生物，N-去乙基肌氨酸（10），N-去乙基delsoline（11），12-苯甲酰核苷（ 18），12-异戊基古铜碱（19），6,11-二苯甲酰基伪神经氨酸（28）和6-戊酰基伪神经氨酸（29）仅具有非常弱的活性。四种酰化生物碱衍生物，12-乙酰基luciculine（23），11-veratroylpseudokobusine（30），11-（间三氟甲基苯甲酰基）pseudokobusine（32）和11-（间三氟甲基苯甲酰基）kobusine（39），