(S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-1-yn-4-ol | 1536465-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-1-yn-4-ol
• 英文别名: (4S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-1-yn-4-ol
• CAS: 1536465-98-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: PPIFNKMUOULDLH-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-1-yn-4-ol 在 喹啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-5-((Z)-3-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  甾烷内酯G修饰结构的立体选择性合成

  摘要：

  通过11个步骤就可以精确地合成甾烷内酯G的修饰结构，总产率为31.7％。关键的反应序列包括BAIB / TEMPO介导的串联氧化和内酯化，Lindlar的氢化反应，通过原位生成的作为亲核试剂的炔基的区域选择性环氧化物打开，Sharpless不对称二羟基化反应和Jacobsen动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.071
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 正丁基锂 、 (S,S)-(-)-N-N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidine)-1,2-cyclohexanediaminocobalt-II 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  甾烷内酯G修饰结构的立体选择性合成

  摘要：

  通过11个步骤就可以精确地合成甾烷内酯G的修饰结构，总产率为31.7％。关键的反应序列包括BAIB / TEMPO介导的串联氧化和内酯化，Lindlar的氢化反应，通过原位生成的作为亲核试剂的炔基的区域选择性环氧化物打开，Sharpless不对称二羟基化反应和Jacobsen动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.071

文献信息

• Stereoselective synthesis of revised structure of stagonolide G
  作者：K. Rajendra Prasad、A. Venkanna、K. Suresh Babu、A.R. Prasad、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.071

  日期：2014.1

  A concise total synthesis of the revised structure of stagonolide G has been achieved in 11 steps and with an overall yield of 31.7%. Key reaction sequence includes BAIB/TEMPO mediated tandem oxidation and lactonization, Lindlar’s hydrogenation, regioselective epoxide opening by an in situ generated alkynyl as nucleophile, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and Jacobsen kinetic resolution.

  通过11个步骤就可以精确地合成甾烷内酯G的修饰结构，总产率为31.7％。关键的反应序列包括BAIB / TEMPO介导的串联氧化和内酯化，Lindlar的氢化反应，通过原位生成的作为亲核试剂的炔基的区域选择性环氧化物打开，Sharpless不对称二羟基化反应和Jacobsen动力学拆分。