acetic acid (5R,11S)-14-hydroxymethyl-11-isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraen-9-yl ester | 404356-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetic acid (5R,11S)-14-hydroxymethyl-11-isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraen-9-yl ester
• 英文别名: [(2E,5R,11S)-14-(hydroxymethyl)-3-methyl-7-oxo-11-prop-1-en-2-yl-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraen-9-yl] acetate
• CAS: 404356-88-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: XFAUNKQGYPTNGH-BVHCUHESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (5R,11S)-14-hydroxymethyl-11-isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraen-9-yl ester 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (E)-(5R,11S)-14-formyl-11-isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxa-tricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Furanocembrane bis-Deoxylophotoxin

  摘要：

  本文描述了双脱氧洛福毒素25a的总合成，这可能是神经毒素洛福毒素1的生物前体。该合成采用了基于顺序卡贝离子烷基化和斯蒂尔偶联的策略，使用了手性构建块5和6，最终合成了呋喃海葵内酯23，并进行功能团的改造。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18741
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2-ylmethyl]-4-methylpent-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 acetic acid (5R,11S)-14-hydroxymethyl-11-isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b